88110-89-8
中文名稱
9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羥基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氫-6H-嘌呤-6-酮
英文名稱
Ganciclovir Mono-O-acetate
CAS
88110-89-8
分子式
C11H15N5O5
分子量
297.27
MOL 文件
88110-89-8.mol
更新日期
2024/10/25 10:24:13
88110-89-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
O-單乙酰更昔洛韋更昔洛韋單-O-乙酸酯
9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羥基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氫-6H-嘌呤-6-酮
英文別名
Mono acetyl GanciclovirMono-O-AcetylGanciclovir
Mono-O-acetateGanciclovir
Ganciclovir Mono-O-acetate
Ganciclovir-Mono-O-acetate(Mono-O-AcetylGanciclovir)
2-[(2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]-3-acetoxy-1-propanol
2-[(2-aMino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)Methoxy]-3-hydroxypropyl acetate
9-[[2-(Acetyloxy)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-2-amino-1,9-dihydro- 6H-Purin-6-one
9-[[2-(Acetyloxy)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-2-amino-1,9-dihydro- 6H-Purin-6-on
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
熔點194-197°C
密度1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Refrigerator
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)9.32±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
常見問題列表
簡介
9-[[2-(乙酰氧基)-1-(羥基甲基)乙氧基]甲基]-2-氨基-1,9-二氫-6H-嘌呤-6-酮即O-單乙酰更昔洛韋，作為纈更昔洛韋的主要原材料之一，應(yīng)用非常廣泛。纈更昔洛韋為合成的2-脫氧鳥苷類似物，是抗病毒藥更昔洛韋(ganciclovir)的前體藥物，可大大減少更昔洛韋的毒性。制備
S1、將40kg三乙酰更昔洛韋、120kg吡啶投入500L反應(yīng)釜中，并加入4kg水，攪拌升溫至70℃；
S2、保溫反應(yīng)12小時后取樣檢測(HPLC)，檢測結(jié)果如圖1和表1所示，由圖1和表1可知，單乙酰更昔洛韋含量明顯在增加，三乙酰更昔洛韋含量在下降；
S3、保溫反應(yīng)36小時后取樣檢測，檢測結(jié)果如圖2和表2所示，由圖2和表2可知，保溫反應(yīng)已反應(yīng)完全；
S4、升溫至100℃并減壓，收集蒸發(fā)出的水汽和吡啶，此時反應(yīng)釜中保留呈液態(tài)的主反應(yīng)物和部分水，然后另行將吡啶減壓蒸干，回收利用；
S5、加入200kg乙酸乙酯至反應(yīng)釜中，攪拌回流3小時，然后進行降溫析晶；
S6、離心處理，實現(xiàn)固液分離后，收集固體經(jīng)過烘干處理，得O-單乙酰更昔洛韋成品29.2kg；收集液體，蒸餾，回收乙酸乙酯。
經(jīng)計算可得，O-單乙酰更昔洛韋的收率為93.7％。