875781-44-5
中文名稱(chēng)
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
英文名稱(chēng)
2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
CAS
875781-44-5
分子式
C6H3BrIN3
分子量
323.92
MOL 文件
875781-44-5.mol
更新日期
2024/12/24 13:35:34
875781-44-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-碘-5-溴-4,7-二氮雜吲哚2-溴-7-碘-5H-吡咯并[3,2-B]吡嗪
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
英文別名
2-broMo-7-iodo-5H-pyrrolo[25-Bromo-3-iodo-4,7-diazaindole
2-bromo-7-iodo-4H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine,2-bromo-7-iodo-
2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)311℃
密度2.78
閃點(diǎn)142℃
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.08±0.50(Predicted)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常見(jiàn)的吡咯并[2,3-B]吡嗪雙環(huán)化合物，廣泛用于醫(yī)藥、化工中間體的制備。制備
吡咯并吡嗪雙環(huán)化合物及其類(lèi)似物有兩種合成策略。以吡嗪環(huán)為原料，通過(guò)氨基醇的親核取代、羥基氯代、關(guān)環(huán)得到吡咯并吡嗪雙環(huán)化合物；以吡咯或咪唑環(huán)為原料，通過(guò)和酮基環(huán)化形成關(guān)鍵中間體，再和醋酸銨反應(yīng)，最后用三氯氧磷回流的條件得到吡咯并吡嗪類(lèi)化合物。2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制備以吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和乙醇為起始物料，經(jīng)環(huán)合，脫水反應(yīng)制備。也可由2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪經(jīng)碘代制備得到。合成反應(yīng)式如下圖：
圖1 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反應(yīng)式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺，啟動(dòng)攪拌裝置，加入吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和無(wú)水乙醇，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，在升溫反應(yīng)器中升溫至50℃，攪拌反應(yīng)5小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完畢停止升溫，室溫放置。將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濃縮濾液，經(jīng)柱層析純化得無(wú)色油狀物。在 250 mL三口瓶中加入上述油狀物，無(wú)水乙醇，啟動(dòng)攪拌裝置，滴加濃硫酸，在升溫反應(yīng)器中升溫至90℃，攪拌反應(yīng)4小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完畢停止升溫，室溫放置。將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濃縮濾液得純品2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。