步驟1：將9h -咔唑(60 g, 350.8 mmol)、1-溴-3-碘苯(202 g, 717.6 mmol)、CuI (33.4 g, 175.4 mmol)、乙二胺(23 mL, 350.8 mmol)、K3PO4 (152.1 g, 717.6 mmol)和甲苯400 mL置于1 L圓底燒瓶中混合后，回流攪拌23小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫;DCM和H2O提取;DCM層用MgSO4烘干。然后，DCM層減壓濃縮，硅膠柱過(guò)濾。然后，減壓濃縮得到的溶劑?；衔顲-5-1 (68 g, 61%)。

步驟2：將上步得到的化合物 (10 g, 31.0 mmol)和THF 150 mL混合在500 mL圓底燒瓶中，冷卻至-78℃。然后，在混合物中加入2.5 M正丁基鋰(14.8 mL, 37.2 mmol)， 1小時(shí)后，加入硼酸異丙酯(10.73 mL, 46.5 mmol)。18小時(shí)后，用EA和H2O提取混合物，并用MgSO4烘干EA層。然后，濃縮EA得到目標(biāo)化合物3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(6.42 g, 68%)。