862723-42-0
基本信息
吡唑-5-硼酸片鈉醇酯
1H-吲唑-5-硼酸頻哪醇酯
1H-吲哚-5-硼酸頻那醇酯
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-1H-吲唑
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷-2-基)-1H-吲唑
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑
INDAZOLE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
Pinacol ester indazole-5-boronic acid
1H-Indazole-5-boronic acid picol ester
1H-INDAZOLE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
1H-Indazole-5-boronic acid pinacol ester 95%
5-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDAZOLE
1H-Indazole, 5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole, 2-(1H-Indazol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
物理化學(xué)性質(zhì)
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑,常溫常壓下為淡黃色固體粉末,是一種吲唑類化合物,它難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括二氯甲烷,氯仿,乙酸乙酯等。 該化合物的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的硼酸酯單元和吲唑環(huán)上的氮原子,有研究報(bào)道該硼酸酯可在金屬鈀的催化作用下和芳基鹵化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng),可用于在吲唑上引入一個(gè)芳基單元。此外,該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的硼酸酯單元可在常見的氧化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的羥基化衍生物。
安全數(shù)據(jù)
制備方法
將5-溴-1H-吲哚唑(3.00 g, 15.2 mmol)、聯(lián)硼酸頻哪醇酯(5.80 g, 22.8 mmol)、PdCl2(dppf) (1.24 g, 1.52 mmol)、KOAc (7.47 g, 76 mmol)混合于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 (38 mL)中,然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至90℃并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約4 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合冷卻至室溫,并將其在真空下進(jìn)行濃縮處理。將所得的殘余物通過硅藻土過濾處理,將各層分離并用乙酸乙酯 (2X)萃取水層兩次。將合并的有機(jī)層在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理。所得的殘余物通過硅膠層析純化,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑。