83647-43-2
中文名稱
3-溴-2-甲基苯甲醇
英文名稱
(3-broMo-2-Methylphenyl)Methanol
CAS
83647-43-2
分子式
C8H9BrO
分子量
201.06
MOL 文件
83647-43-2.mol
更新日期
2025/02/05 16:00:33
83647-43-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-2-甲基芐醇2-甲基-3-溴芐醇
3-溴-2-甲基苯甲醇
2-甲基-3-溴苯甲醇
3-溴-2-甲基苯甲醇 1G
(3-溴-2-甲基苯基)甲醇
英文別名
3-BroMo-2-Methylbenzyl alcohol(3-broMo-2-Methylphenyl)Methanol
3-Bromo-2-methylbenzylalcohol97%
3-Bromo-2-methyl-benzenemethanol
3-Bromo-2-methylbenzyl alcohol 97%
Benzenemethanol, 3-bromo-2-methyl-
(3-broMo-2-Methylphenyl)Methanol ISO 9001：2015 REACH
(3-Bromo-2-methylphenyl)methanol, (3-Bromo-o-tolyl)methanol
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)103-104 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸點(diǎn)286.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.29±0.10(Predicted)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
3-溴-2-甲基苯甲醇是一種醫(yī)藥中間體，可由3-溴-2-甲基苯甲酸酯化后還原制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道3-溴-2-甲基苯甲醇可以用于制備一種稠環(huán)化合物，用作PD-1/PD-L1抑制劑，其呈現(xiàn)活性高、生物利用度高、藥物穩(wěn)定、可口服給藥等優(yōu)點(diǎn)。
應(yīng)用
3-溴-2-甲基苯甲醇是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥合成過(guò)程中。制備
第一步：合成化合物I-1B 將化合物I-1A(10.7g，50mmol)溶于甲醇中(100ml)，然后加入濃硫酸2ml，所得到反應(yīng)液于60攝氏度反應(yīng)過(guò)夜。TLC顯示反應(yīng)結(jié)束后，冷卻到室溫，旋掉甲醇后，加入飽和氯化銨溶液(250ml)。用乙酸乙酯(150mL×3)萃取，將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌，然后用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾除去干燥劑，減壓脫溶，殘余物用硅膠柱層析純化(石油醚/乙酸乙酯＝10/1(體積比V/V))，得到化合物I-1B(9.9g,淡黃色液體)，產(chǎn)率：87％。MS m/z(ESI):229[M+1].
第二步：合成化合物I-1C 將化合物I-1B(4.56g,20mmol)溶于無(wú)水THF溶液中(100ml)，冷卻到0攝氏度后，分批加入LAH(0.8g,20mmol)，維持反應(yīng)液內(nèi)溫小于5攝氏度，加完后緩慢升溫到室溫反應(yīng)2小時(shí)，TLC顯示反應(yīng)結(jié)束后，重新冷卻到0攝氏度，依次滴加0.8ml水，0.8ml濃度為15％的NaOH和2.4ml水，加完后攪拌1小時(shí)，過(guò)濾，所得濾液旋干，得到化合物I-1C即3-溴-2-甲基苯甲醇(3.7g,黃色固體)，產(chǎn)率：92.4％。
