83-79-4
中文名稱
魚滕酮
英文名稱
Rotenone
CAS
83-79-4
分子式
C23H22O6
MDL 編號(hào)
MFCD09025614
分子量
394.42
MOL 文件
83-79-4.mol
更新日期
2024/12/24 16:10:43
83-79-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
毒魚藤魚藤酮
地利斯
立方體,正六面體
魚藤
魚藤粉
魚藤精乳油(2.5%)
魚滕酮
［2R -( 2a α,6a α,12a α)-1,2,12a-四氫-8,9-二甲氧基-2-(1-甲基乙烯基)[1]苯并吡喃[3,4-b]糠酰[2,3-h][1]苯并吡喃-6(6aH)-酮
魚藤精
魚藤氰
(2R,6AS,12AS)-1,2,6,6A,12,12A-六氫-2-(1-甲基乙烯基)-8,9-二甲氧基苯并吡喃[3,4-B]呋喃并[2,3-H]苯并吡喃-6-酮
2R-(2Α,6Α,12Α)-1,2,12A-四氫-8,9-二甲氧基-2-(1-甲基乙烯基)[1]苯并吡喃[3,4-B]糠酰[2,3-H][1]苯并吡喃-6(6AH)-酮
英文別名
1,2,12,12A-TETRAHYDRO-2-ISOPROPENYL-8,9-DIMETHOXY-[1]BENZO-PYRANO-[3,4-B]FURO[2,3-B] [1]BENZOPYRAN-6[6ALL]-ONE1,2,12,12A-TETRAHYDRO-2-ISOPROPENYL-8,9-DIMETHOXY[1]BENZOPYRANO[3,4-BIFURO[2,3-H][1]BENZOPYRAN-6-ONE
CHEM SECT
CUBEROOT
DERRIS
NOXFIRE
PRENFISH
PROTEX(R)
ROTENONE
SYNPREN FISH
Tubatoxin
(-)-cis-rotenone
(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aalphaH)-one, 1,2,12,12aalpha-tetrahydro-2alpha-isopropenyl-8,9-dimethoxy-
(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-2-alpha-iospropenyl-8,9-dimethoxy-
(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-2-alpha-isopropenyl-8,9-dimethoxy-
(1)benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6alphah)-one,1,2,12,12aalpha-t
(2r-(2alpha,6aalpha,12aalpha))--9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-
(2R,2alpha,6aalpha,12aalpha)-1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-H][1]benzopyran-6(6aH)-one
[1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, [2R-(2alpha,6aalpha,12aalpha)]-
[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6ah)-one,1,2,12,12a-tetrahydr
所屬類別
天然產(chǎn)物：黃酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色斜方片狀結(jié)晶。
溶解性不溶于水，溶于醇、丙酮、氯仿、四氯化碳、乙醚等。
熔點(diǎn)159-164 °C (lit.)
熔點(diǎn)159-164 °C(lit.)
比旋光度-115 º (C=1.4 IN CHLOROFORM)
沸點(diǎn)210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)
沸點(diǎn)210-220 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度1.1917 (rough estimate)
折射率1.4593 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
儲(chǔ)存條件Store at RT
溶解度insoluble in EtOH; insoluble in H2O; ≥77.6 mg/mL in DMSO
水溶解性15 mg l-1 (100 °C)
形態(tài)白色至灰白色固體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
用途用作農(nóng)用殺蟲劑，也可防治人畜體外寄生蟲及用于生化研究。
Merck13,8350
Merck14,8271
BRN6773081
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)光和空氣敏感。易燃。與氧化劑不相容，尤其是在堿存在的情況下。
InChIKeyJUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Rotenone(83-79-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300+H330-H315-H319-H335-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類別碼25-36/37/38-50/53
安全說(shuō)明22-24/25-36-45-60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)DJ2800000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29329990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)83-79-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 2.8 mg/kg (Fukami); in rats (mg/kg): 132 orally; 6 i.v. (Soloway)
立即威脅生命和健康濃度2,500 mg/m3
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
魚藤酮（Rotenone）及魚藤酮類化合物是從豆科植物的魚藤屬、灰葉屬、合生果屬、雞血藤屬、毒魚豆屬和蝶豆屬等植物中提取的一類能夠抑制神經(jīng)組織和肌肉組織的具有選擇性的殺蟲活性物質(zhì)，其中魚藤酮毒性最強(qiáng)。魚藤酮的資源很豐富，目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)68種豆科植物中含有魚藤酮，而魚藤酮類化合物在74種以上。魚藤屬植物產(chǎn)于熱帶和亞熱帶，在東南亞地區(qū)廣泛生長(zhǎng)，在我國(guó)的華南地區(qū)，如貴州省等，具有豐富的野生和種植魚藤酮資源。
魚藤酮在自然界種不穩(wěn)定，容易氧化降解和光解。一般情況，其有毒成分5一6天分解，而陽(yáng)光充足的夏天，僅需2一3天。魚藤酮在泥土和水中也易降解。半衰期僅1一3天。由于魚藤酮半衰期短，易分解，不污染環(huán)境，因此在世界各地都普遍應(yīng)用于農(nóng)作物蟲害治理和魚塘清理，被視為是一種天然低毒且高效的殺蟲劑。
理化性質(zhì)
純品為無(wú)色正交六邊片狀結(jié)晶。遇光和空氣分解。溶于丙酮、四氯化碳、乙醇、乙酸、氯仿、乙醚和其他有機(jī)溶劑，幾乎不溶于水。其溶液見(jiàn)光氧化成黃色、橙色到深紅色，并可沉積析出脫氫魚藤酮和魚藤二酮的結(jié)晶。相對(duì)密度1.27。熔點(diǎn)165-166°C。沸點(diǎn)210-220°C（0.67kPa）、185-186°C（雙晶形）。中等毒性，大鼠經(jīng)口半致死劑量132mg/kg。魚藤酮是一種線粒體抑制劑，能夠抑制線粒體電子傳遞，是常用的殺蟲劑，魚藤酮的進(jìn)入蟲體抑制線粒體呼吸鏈，導(dǎo)致害蟲出現(xiàn)呼吸困難和驚厥等呼吸體統(tǒng)障礙，行動(dòng)遲緩，麻痹而死。
作用機(jī)制
早期的研究表明魚藤酮的作用機(jī)制主要是影響昆蟲的呼吸作用，主要是與NADH 脫氫酶與輔酶Q之間的某一成分發(fā)生作用。魚藤酮使害蟲細(xì)胞的電子傳遞鏈?zhǔn)艿揭种?，從而降低生物體內(nèi)的ATP 水平，最終使害蟲得不到能量供應(yīng)，然后行動(dòng)遲滯、麻痹而緩慢死亡。許多生物細(xì)胞中的線粒體、NADH 脫氫酶、丁二酸、甘露醇以及其他物質(zhì)對(duì)魚藤酮都存在一定的敏感性。Setayria cervi 線粒體中從NADPH 到NADH 這一過(guò)程的電子傳遞可被魚藤酮高度抑制。并且，絲蟲寄生物Setaria digitata 線粒體顆粒中的反丁烯二酸還原酶系統(tǒng)的活性對(duì)魚藤酮敏感。魚藤酮和水楊氧肟酸可抑制Trypanosoma brucei brucei 線粒體內(nèi)膜的電動(dòng)勢(shì)(EMT)，從而間接地影響NADH 脫氫酶的活性；魚藤酮還可抑制Trypanosoma brucei brucei 線粒體呼吸鏈中的NADH 到細(xì)胞色素C 和NADH 到輔酶Q 還原酶的活性，抑制率高達(dá)80 % ～ 90 %。魚藤酮可抑制Cryptococcusneoformans 細(xì)胞中甘露醇的合成，可能是影響了甘露醇合成酶的活性，從而間接地對(duì)生物體產(chǎn)生影響。應(yīng)用
近年來(lái)，魚藤酮的產(chǎn)品的使用呈逐年遞增的趨勢(shì)，這些產(chǎn)品中，2.5%、7.5% 魚藤酮乳油 ，3.5% 高滲魚藤酮乳油，5% 除蟲菊素•魚藤乳油( 除蟲菊素+ 魚藤酮) 、18%辛•魚藤乳油(辛硫磷+魚藤酮)和 1.3%氰•魚藤乳油 (氰戊菊酯+ 魚藤酮) 用于防治十字花科蔬菜和番茄上的蚜蟲；0.2% 苦參堿水劑+1.8% 魚藤酮乳油桶混劑，25% 敵•魚藤乳油 (敵百蟲+ 魚藤酮)、1.3% 氰•魚藤乳油 (氰戊菊酯+ 魚藤酮) 和2.5% 氰•魚藤乳油 (氰戊菊酯+ 魚藤酮) 用于防治菜青蟲 (Pieris rapae)，7.5%氰•魚藤乳油 (氰戊菊酯+ 魚藤酮) 和1.8% 阿維•魚藤乳油 (阿維菌素+魚藤酮) 用于防治小菜蛾 (Plutella xylostella)，25% 水胺•魚藤乳油(水胺硫磷+ 魚藤酮) 用于防治柑橘上的矢尖蚧 (Prontaspis yanonensis)，21%辛•魚藤乳油 (辛硫磷+魚藤酮) 防治棉花上的棉鈴蟲 (Heliothiszea ) 。這些產(chǎn)品主要以魚藤為材料，其中大部分是復(fù)配產(chǎn)品，防治面積達(dá)幾千萬(wàn)公頃。經(jīng)研究表明魚藤酮與其他化學(xué)或生物農(nóng)藥混配高效、低毒，可以有效地延緩害蟲的抗藥性，減少環(huán)境污染，還能刺激植物生長(zhǎng)，對(duì)天敵無(wú)殺傷作用，有利于促進(jìn)生態(tài)平衡。養(yǎng)殖對(duì)蝦清塘使用技術(shù)
1、養(yǎng)殖對(duì)蝦用4%魚藤酮乳油清塘：利用魚藤酮0.025mg/L就可把魚毒死，而蝦卻可以在10mg/L的魚藤酮溶液中存活這一特性。魚藤酮對(duì)魚類及其他生物具有大面積的毀滅性，所以適合養(yǎng)殖對(duì)蝦及其他蝦類清塘使用一般667m2水面、1米水深，用4%魚藤酮乳油1000ml就能達(dá)到清塘目的。魚藤酮還可以用作殺螺劑與捕獲觀賞魚。
2、捕獲觀賞魚類：許多種魚在魚藤酮致死濃度的溶液（0.025mg/L）中會(huì)很快浮上水面，此時(shí)若及時(shí)將它們轉(zhuǎn)移到5--10mg/L濃度的亞甲基鹽溶液中，這些魚便會(huì)馬上恢復(fù)活力，應(yīng)用魚藤酮的這一特性，可以捕獲到高品質(zhì)的觀賞魚，這種方法主要用在某些科研學(xué)術(shù)研究中。
3、5-7%魚藤根粉清塘：667m2水面1米深沒(méi)立方米用根粉6--8克。
毒性與健康危害
魚藤酮具有強(qiáng)烈的神經(jīng)毒性，大劑量誤食后導(dǎo)致抽搐、昏迷，心、肝、腎等器官功能衰竭。魚藤酮屬于中等毒性，對(duì)魚類毒性大，魚藤對(duì)人的致死量為3.6~20g。因此使用者要科學(xué)合理用藥，做好安全防護(hù)。此外大量的醫(yī)學(xué)研究均發(fā)現(xiàn)魚藤酮具有細(xì)胞毒性，能夠抑制細(xì)胞呼吸鏈對(duì)氧的利用；長(zhǎng)期低劑量注射能夠?qū)е麓笫竽X多巴胺（DA）神經(jīng)元出現(xiàn)典型的Lewy小體，并會(huì)出現(xiàn)類似帕金森病癥狀。魚藤酮穩(wěn)定性差，持效期較短，因此人們沒(méi)有機(jī)會(huì)長(zhǎng)時(shí)期接觸。注意事項(xiàng)
魚藤酮不能與堿性藥劑混用。本劑對(duì)家畜、魚類和家蠶高毒，施藥時(shí)要避免藥液飄移到附近水池及桑樹卜．紅水廖A中易分解，應(yīng)隨配隨用；應(yīng)貯存于陰涼、黑暗處，避免高溫、曝光，遠(yuǎn)離火源。十字花科蔬菜的安全采收間隔期為3天。