800401-64-3
中文名稱
1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-羧酸乙酯
英文名稱
1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CAS
800401-64-3
分子式
C10H10N2O2
分子量
190.2
MOL 文件
800401-64-3.mol
更新日期
2024/12/15 17:55:19
800401-64-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氮雜吲哚-2-甲酸乙酯5-并環(huán)化合物-2-甲酸乙酯
1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-羧酸乙酯
英文別名
ethyl 1H-pyrrolo[32-c]pyridine-2-carboxylate
Ethyl 5-azaindole-2-carboxylate
5-Azaindole-2-carboxylic acid ethyl ester
ETHYL 1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE-2-CARBOXYLATE
ethyl 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbo×ylate
1-ethyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點371.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.21±0.40(Predicted)
常見問題列表
用途
1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-羧酸乙酯是有機合成中的重要原料，其衍生物為糖原磷酸化酶抑制劑，可用于預(yù)防或治療糖尿病、高血壓、高膽固醇血癥、高胰島素血癥、高血脂、動脈粥樣硬化或組織缺血，并可用作心臟保護劑。制備
采用 2-甲基-3-硝基吡啶和價格低廉的甲醇鈉為原料，經(jīng)Williamson合成法，制得
2-甲基-3-硝基吡啶，同樣采用Reissert合成法制得化合物，最后得終產(chǎn)物1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-羧酸乙酯。在縮合反應(yīng)中，將乙醚改用甲基叔丁基醚，提高了反應(yīng)的安全性；環(huán)合反應(yīng)中采用氫氣-鈀碳還原，副產(chǎn)物較少，后處理簡單，不需用柱色譜純化，可實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。也可以
α，β － 環(huán)氧酮類化合物和吡咯酮為原料，在叔丁醇鋰促進下反應(yīng)，高區(qū)域選擇性和高立體選擇性地構(gòu)建了吡咯并［3，2－b］吡啶骨架。