789-06-0
中文名稱
2-乙?；?
CAS
789-06-0
789-06-0 結構式
常見問題列表
制備
1）2-乙?；?4，5，9，10-四氫芘：將2.06g（10mmol）4，5，9，10-四氫芘和50mL二硫化碳加入到100mL三口燒瓶，磁力攪拌，使其完全溶解。然后加入3.00g（22.6mmol）無水AlCl3，氮氣保護。將其置于0oC低溫浴中，保持30min后，再將0.942g（12mmol）乙酰氯的20mL二硫化碳溶液逐滴加入到上述反應液中。滴加完畢后，將其移入室溫反應2h。反應完畢后，將反應液倒入100mL冰水中水解反應過夜。分液，水相用20mL二氯甲烷萃取三次，合并有機相。有機相分別用飽和NaCl溶液和去離子水洗滌三次，無水MgSO4干燥，過濾、旋干得到黃色油狀物，放置一段時間，固化。以二氯甲和石油醚為洗脫劑，過硅膠柱分離提純得到2.02g淡黃色片狀晶體。產(chǎn)率：81.5%，熔點：111-113oC。2-乙酰基-4，5，9，10-四氫芘常規(guī)表征數(shù)據(jù)：IR（KBr）：3055cm-1，2930cm-1，2880cm-1，2830cm-1，1672cm-1，1600cm-1，1423cm-1，1359cm-1，1323cm-1.1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(s，2H)，7.25–7.18(m，1H)，7.14(d，J=7.4Hz，2H)，3.03–2.89(m，8H)，2.64(s，3H).MS：（C17H14O）m/z248(M+，78)，233(100)，202(40)，189(38)，101(20).2）2-乙?；牛涸?0mL裝有回流裝置的雙口燒瓶加入1.22g（4.9mmol）2-乙?；?4，5，9，10-四氫芘、2.4560g（10.8mmol）DDQ和30mL苯，氮氣保護下，加熱回流24h。反應完畢后，過濾，收集濾液，旋干。固體溶解在50mL二氯甲烷中，分別用5%NaOH溶液和去離子水各洗滌三次，無水MgSO4干燥，旋干得到棕色固體。以二氯甲烷為洗脫劑，過硅膠柱分離提純得到0.8295g黃色片狀晶體。產(chǎn)率：70%，熔點：148-149oC。2-乙?；懦Ｒ?guī)表征數(shù)據(jù)：IR（KBr）：3045cm-1，1675cm-1，1597cm-1，1558c-1，1419cm-1，1351cm-1，1316cm-1.1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.75(s，2H)，8.23(d，J=7.6Hz，2H)，8.18–8.11(m，4H)，8.09(t，J=7.6Hz，1H)，2.93(s，3H).MS：(C18H12O)m/z244(M+，60)，229(40)，201(100)，100(25).
應用
2-乙?；趴捎米麽t(yī)藥合成中間體。