78879-20-6
中文名稱
N-BOC-L-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸
英文名稱
BOC-TIC-OH
CAS
78879-20-6
分子式
C15H19NO4
分子量
277.32
MOL 文件
78879-20-6.mol
更新日期
2025/01/19 20:50:15
78879-20-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-L-四氫異喹啉-3-羧酸N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氫異
N-BOC-L-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸
(S)-N-BOC-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸
(S)-N-BOC-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲酸
N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸
(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲酸
N-BOC-L-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸 10G
(S)-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲酸
英文別名
BOC-L-TICBOC-TIC-OH
BOC-L-TIC-OH
Boc-Tic-OH, >=98%
RARECHEM BK PT 0083
Boc-Tic-OH >=97.0% (TLC)
Boc-L-Tetrahydroisoquinoline-3-COOH
BOC-L-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-T-boc-L-1,2,3,4-tetrahydroiso-*quinoline-3-carb
Boc-L-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic
所屬類別
生物化工：BOC-氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)125-126.5 °C
沸點(diǎn)420.18°C (rough estimate)
密度1.1311 (rough estimate)
折射率1.5080 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)3.88±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +19.0±1.5°, c = 0.7% in methanol
BRN4297114
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
描述
N-BOC-L-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸是一種有機(jī)中間體，可由L-苯丙氨酸為原料先關(guān)環(huán)得到(3S)-1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸，然后上保護(hù)基得到N-BOC-L-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸。制備
制備(3S)-1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸
往4.0g(24.2mmol)L-苯丙氨酸中先逐滴加入21.6ml甲醛，再逐滴加入36ml 35％濃鹽酸。得到的混懸液油浴加熱至95℃攪拌2h苯丙氨酸完全溶解，反應(yīng)2.5h后，開始有無色沉淀生成，反應(yīng)7h，TLC(氯仿/甲醇＝5/1)顯示L-苯丙氨酸消失，抽濾得4.2g淡黃色固體。將所得淡黃色固體加入到86ml乙醇(80％)中80℃油浴加熱至無色固體溶解，冷 卻至室溫，慢慢滴加2N的NaOH溶液，有無色沉淀析出，至沉淀最多時(shí)過濾得4.17g(97.5％)標(biāo)題化合物，為無色固體。ESI-MS(m/e)176[M+H]+。
制備(3S)-N-Boc-1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸
冰浴下把2.5g(62.2mmol)氫氧化鈉溶入62ml水，然后加入10g(56.5mmol)(3S)-1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸制成混懸液。將溶解在40ml四氫呋喃的14.8g(67.8mmol)(Boc)2O加入混懸液中。反應(yīng)混合物攪拌24h，反應(yīng)過程中不斷除去反應(yīng)生成的CO2，當(dāng)溶液變澄清，TLC(甲醇/氯仿：1∶10)示(3S)-1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸消失，停反應(yīng)。反應(yīng)混合物減壓濃縮除去四氫呋喃，得到的油狀物用乙酸乙酯溶解。得到的溶液依次用5％KHSO4和飽和NaCl水溶液洗。有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥、過濾、濾液減壓濃縮至干，得到的油狀物用乙醚溶解析晶，過濾得到14.8g(95％)標(biāo)題化合物，為無色固體。ESI-MS(m/e)278[M+H]+。