78183-34-3
中文名稱
雙聯(lián)頻哪醇基二硼
英文名稱
Bis(pinacolato)diboron
CAS
78183-34-3
分子式
C12H24B2O4
分子量
253.94
MOL 文件
78183-34-3.mol
更新日期
2024/12/26 08:59:08
78183-34-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
聯(lián)硼酸頻哪醇聯(lián)硼酸頻哪醇酯
雙聯(lián)頻哪醇基二硼
L-蘇氨?；?L-組胺酰基-L-蘇氨?；?L-天冬氨?；?L-異亮氨?；?L-絲氨?；?L-ALPHA-谷氨?；?L-絲氨?；?L-組胺酰基-L-脯氨?；?L-天冬氨?；?L-丙氨?；?L-蘇氨?；?L-苯丙氨酸
英文別名
EOS-6039778183-34-3
Bis(pinacolto)borane
DIBORON PINACOL ESTER
Dibasic pinacol dibenzo
BIS(PINACOLATO)DIBORANE
Bis(pinacolato)diboronBispinacolatodiboronmin
BIS(2,2,3,3-TETRAMETHYL-2,3-BUTANEDIONATO)DIBORON
4,4,4',4',5,5,5',5'-OCTAMETHYL-2,2'-BL-1,3,2-DIOXABOROLANE
4,4,4',4',5,5,5',5'-OCTAMETHYL-2,2'-BIS(1,3,2-DIOXABOROLANE)
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)137-140 °C(lit.)
沸點(diǎn)2142.4±65.0 °C(Predicted)
密度1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)3.49±0.10(Predicted)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
性質(zhì)
雙聯(lián)頻哪醇基二硼在常溫常壓下為白色片狀結(jié)晶固體。應(yīng)用
聯(lián)硼酸頻哪醇酯在Suzuki反應(yīng)中，有反應(yīng)選擇性高，條件溫和，收率高等優(yōu)點(diǎn)，對(duì)于一些底物不穩(wěn)定或者需要提高反應(yīng)選擇性的化合物，用聯(lián)硼酸頻哪醇酯與芳基鹵代物反應(yīng)是一個(gè)很好的選擇。其應(yīng)用舉例如下：1. 制備一種烯基硼酯，包括底物銅鹽催化劑、配體、堿和聯(lián)硼酸頻哪醇酯的反應(yīng)體系中，底物與聯(lián)硼酸頻哪醇酯發(fā)生烯烴脫氫硼酯化反應(yīng)。該方法在較溫和的條件下(80～100℃)實(shí)現(xiàn)簡(jiǎn)單烯烴脫氫硼酯化反應(yīng)，并且使用該方法合成一個(gè)具有雌酚酮結(jié)構(gòu)的生物活性分子，可以進(jìn)行下一步的修飾進(jìn)而轉(zhuǎn)化成有用的藥物結(jié)構(gòu)。
2. 制備3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇。3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇酯作為一種新穎的硼酸酯類合成砌塊可以為 新藥研發(fā)提供新穎結(jié)構(gòu)，并將在含有甲基甲氧基取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)天然產(chǎn)物的合成研究中得到 應(yīng)用。該方法通過(guò)以下步驟實(shí)現(xiàn)：1)將銥試劑、配體、聯(lián)硼酸頻哪醇酯溶于溶劑中，攪拌至墨綠色，得到中間產(chǎn)物；2)向所述中間產(chǎn)物中加入2，3-二甲氧基甲苯，加熱回流反應(yīng)6～9h，得到目標(biāo)物的粗產(chǎn)物；3)對(duì)所述3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇酯的粗產(chǎn)物進(jìn)行濃縮、旋干，經(jīng)色譜柱分離得到3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇酯。本發(fā)明通過(guò)采用商業(yè)易得的2，3-二甲氧基甲苯和聯(lián)硼酸頻哪醇酯作為起始原料合成3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇酯，制備方法簡(jiǎn)單，分離方便，產(chǎn)率高，選擇性好，且使用的試劑均為常用試劑，廉價(jià)易得。
合成方法
向25 m L燒瓶中依次加入芐基溴化物( 3.0 mmol )、雙聯(lián)頻哪醇基二硼( 3.6 mmol )、Pd ( PPh3 ) 4( 0.17 g , 0.15 mmol)、碳酸鉀 ( 9.0 mmol )和二氧六環(huán)( 5 mL )。將混合物在N2氣氛下于80° C油鍋中攪拌反應(yīng)24 h，反應(yīng)結(jié)束后冷凝反應(yīng)，濃縮反應(yīng)體系然后以石油醚/乙酸乙酯為洗脫劑，通過(guò)硅膠柱層析對(duì)反應(yīng)體系進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。
圖 雙聯(lián)頻哪醇基二硼的應(yīng)用轉(zhuǎn)化