7683-64-9
基本信息
角鯊烯(植物來源)
角鯊烯,有魚腥味的
動物/植物 角鯊烯
角鯊烯溶液,100ΜG/ML
動物/植物 角鯊烯(源頭工廠)
角鯊烯 (三十碳六烯、角鮫油素、魚肝油萜)
2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
反式角鯊烯,鯊烯,三十碳六烯,角鮫油素,魚肝油萜, 2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
Skvalen
SQUALENE
SPINACENE
Aids017396
Aids-017396
SQUALENE OIL
SQUALENE(SG)
Squalene, purified
Vegetable Squalene
物理化學性質
制備方法
取900g新鮮的鯨鯊肝臟,清理,絞碎,加入蒸餾水,勻漿2min。然后在80℃左右的水浴中加熱,并用1mol/L的氫氧化鈉溶液調節(jié)肝勻漿的pH值為9左右,不斷攪拌,加熱1h,趁熱離心吸取上層黃色油狀物,用飽和的氯化鈉溶液洗滌2~3次,再用蒸餾水水洗至pH呈中性,約得300ml粗制油。取170ml粗制油進行減壓蒸餾,當內溫為85~140℃,真空度為6~1.22Pa時,開始出現(xiàn)第1餾分,為黃色油狀物,約40ml。當內溫升至90~206℃,真空度為0.8~0.4Pa時,收集第2餾分,為淡黃色油狀物,約78ml。將第2餾分再進行減壓分餾。當內溫為190℃,真空度為0.53Pa開始出現(xiàn)淡黃色油狀物,約20ml。當內溫升至195~200℃,真空度為0.4~0.3Pa時,收集無色透明的油狀物,約35ml,即為角鯊烯成品。
常見問題列表
角鯊烯又稱三十碳六烯或魚肝油烯。一種有規(guī)則支鏈的多不飽和烯烴。少量存在于某些浮游植物、海水、酵母、細菌、麥芽、橄欖油、麥胚油和稻糠油中,在鯊魚肝臟中的含量高達1300微克/克(濕重)。為海洋環(huán)境中的一種有代表性的支鏈烯烴。鯊魚體內的角鯊烯有助于深海鯊魚獲得浮力。在生物體內角鯊烯是合成膽甾醇的中間體,也是合成三環(huán)、四環(huán)、五環(huán)三萜的前體。最近有人用威悌錫(Wittig)反應由純反式牻牛兒基丙酮合成了角鯊烯。
角鯊烯的分子結構是由6個異戊二烯組成的重要的三萜,下圖2-1用虛線標出異戊二烯單位。其結構為中心對稱。已證明天然的角鯊烯分子中6個雙鍵是反式構型。
圖2-1為角鯊烯分子結構圖
角鯊烯存在于深海鯊肝油的不皂化物中,有的含量竟高達不皂化物的90%。日本早年曾用角鯊烯治療結核病,后來又在肝炎、高血壓、胃潰瘍、神經(jīng)痛、膽結石、糖尿病、癌癥等方面做過臨床試驗,均取得不同程度的療效。角鯊烯用于化妝品對皮膚具有保護、滋養(yǎng)功效。由于角鯊烯凝固點極低(-72℃),所以它是一種良好的低溫潤滑劑。
(1) 角鯊烯用作營養(yǎng)增補劑,有提高肝功能和組織活性的作用,為了防止氧化,通常與維生素E配合使用。
(2) 用于生物化學和藥物化學的研制,用作色譜分析固定液,有機著色材料、橡膠、香料、表面活性劑等。
角鯊烯在生物化學上起著重要的作用,現(xiàn)已確證它是膽甾醇生物合成的中間體。此合成首先為角鯊烯環(huán)氧酶(1)所催化,在分子氧和還原輔酶II同時存在下形成環(huán)氧化角鯊烯,然后由環(huán)氧化角鯊烯環(huán)化酶(2)所催化,環(huán)化而成為羊毛甾醇。在環(huán)化過程中伴隨有甲基的轉移,即C-14的甲基轉移至C-13上,C-8的甲基轉移至C-14上。
圖為角鯊烯合成羊毛甾醇反應路線
羊毛甾醇經(jīng)過側鏈上雙鍵飽和、雙鍵移位(△8→△5)以及C-4和C-14上三個甲基的脫除后轉變?yōu)槟戠薮肌?/p>
從鯊肝油中提取角鯊烯一般用蒸餾方法。純角鯊烯在常壓下 350℃沸騰,并有部分分解,因此,必須在減壓下蒸餾,或者將肝油直接蒸餾,或者先將肝油皂化,將不皂化物進行蒸餾?,F(xiàn)舉一直接蒸餾的例子: 將170ml肝油進行減壓蒸餾,當內溫為85~ 140℃,真空度為6~1.2Pa時,開始出現(xiàn)第一餾份,此為黃色油狀物,約40ml。當內溫升至190~206℃,真空度為0.8~0.4Pa時,收集第二餾份,約78ml。將第二餾份的黃色油狀物進行減壓分餾,當內溫為190℃,真空度為0.53Pa時,出現(xiàn)約20ml淡黃油狀物。升溫到195~200℃,真空度為0.4~0.13Pa時,收集到約35ml無色透明的油狀物,即為角鯊烯