714971-28-5
中文名稱
(3S)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯
英文名稱
3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE
CAS
714971-28-5
分子式
C10H19NO4
分子量
217.26
MOL 文件
714971-28-5.mol
更新日期
2024/11/12 22:00:28
714971-28-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-4-BOC-3-嗎啉甲醇3(S)-羥甲基-4-BOC-嗎啉
(S)-N-BOC-3-羥甲基嗎啉
3(S)-羥基甲基-4-BOC嗎啉
(S)-4-BOC-(3-羥甲基)嗎啉
(S)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯
(3S)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁
(3S)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯
英文別名
3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE(S)-4-Boc-3-hydroxymethyl-morpholine
(S)-3-Hydroxymethyl-4-Boc-morpholine
(3S)-3-Hydroxymethyl-4-bocmorpholine
(S)-N-BOC-3-(HYDROXYMETHYL)MORPHOLINE
(S)-4-Boc-(3-hydroxymethyl)morpholine,97%
3(S)-Hydroxymethyl-4-t-butoxycarbonylmorpholine
(S)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
tert-Butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate
(S)-3-Hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)80 ºC
沸點(diǎn)320.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.118
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)14.85±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
水溶解性Slightly soluble in water.
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
(3S)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯是合成BMS-599626的關(guān)鍵中間體，BMS-599626人表皮生長(zhǎng)因子受體1和2激酶的選擇性和口服有效抑制劑。
N-取代嗎啉作為一種有機(jī)化工中間體，具有叔胺及醚的雙重性質(zhì)，應(yīng)用面廣，可作為聚氨酯泡沫生產(chǎn)的催化劑，阿撲西林、氨基芐青霉素及羧基芐青霉素合成過(guò)程中的催化劑，還可作表面活性劑、萃取劑、腐蝕抑制劑，其衍生物N-甲基氧化嗎啉，是制造Lyocell天然纖維和Newcell人造纖維長(zhǎng)絲十分理想的紡絲溶劑。
制備
N-取代嗎啉含有叔胺和醚的雙重基團(tuán)，不僅是半合成青霉素和聚氨酯發(fā)泡過(guò)程中重要的催化劑，而且還是合成N-取代氧化嗎啉的重要原材料。當(dāng)前合成工藝主要包括嗎啉法、N-甲基二乙醇胺法、二乙醇胺法、二甘醇法和二氯乙醚法。(3S)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯的取代以(R)-(4-芐基-3-嗎啡啉)-甲醇為起始物料經(jīng)與二碳酸二叔丁酯反應(yīng)制備，合成反應(yīng)式如下圖：
圖1 (3S)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯合成反應(yīng)式
實(shí)驗(yàn)操作：
向(R)-(4-芐基-3-嗎啡啉)-甲醇的二氯甲烷溶液中加入三乙胺，滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴畢，反應(yīng)15小時(shí)，減壓蒸除溶劑，濃縮物經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑：V（乙酸乙酯) /V (石油醚) =1/10]純化得化合物(3S)-3-(羥甲基)嗎啉-4-羧酸叔丁酯。