67306-03-0
67306-03-0 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為無(wú)色油狀液體,具有芳香味。b.p.120℃/6.67Pa,蒸氣壓2.3×10-3Pa (20℃),相對(duì)密度0.931 (20℃),折射率n20D1.4940,閃點(diǎn)105℃。25℃時(shí),在丙酮、氯仿、環(huán)己烷、乙醚、乙醇、乙酸乙酯、甲苯等有機(jī)溶劑中的溶解度均>1kg/kg。在水中的溶解度為4.3mg/kg(pH=7)。分配系數(shù)為11500,pKa7.02。對(duì)光穩(wěn)定。在pH值為3、7、9條件下,50℃時(shí)不水解。室溫下密閉容器中穩(wěn)定3年以上。
熔點(diǎn)25°C
沸點(diǎn)bp0.05 120°
密度0.9804 (rough estimate)
折射率1.5614 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Fenpropimorph (67306-03-0)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
嗎啉類殺菌劑,具有保護(hù)、治療、內(nèi)吸作用。甾醇還原抑制劑,可用于禾谷類作物、豆類、甜菜的白粉病、黑粉病、銹病、棉花立枯病,谷類黑穗病等。推薦藥量7.5g有效成分/100m2。制備方法
方法1
Vilsmeier反應(yīng) 以二甲基甲酰胺為溶劑,20℃時(shí)將三氯氧磷加入到溶劑中,升溫,于70~80℃滴加4-特丁基苯乙酮,反應(yīng)5h,反應(yīng)畢,用30%氫氧化鈉處理,得含量96%的4-特丁基苯基-1-氯代-2-甲基丙烯醛。還原反應(yīng) 4-特丁基苯基-1-氯代-2-甲基丙烯醛在鈀/碳催化下加氫還原制得4-特丁基苯基異丁醛。
丁苯嗎啉的合成 4-特丁基苯基異丁醛與2,6-二甲基嗎啉反應(yīng)合成丁苯嗎啉。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
作用機(jī)理
丁苯嗎琳為麥角固醇生物合成抑制劑,抑制固醇的還原和異構(gòu)化反應(yīng)。具有保護(hù)和治療作用,并可向頂傳導(dǎo),對(duì)新生葉的保護(hù)達(dá)3~4周。環(huán)境行為
(1) 大鼠經(jīng)口后,能很快吸收并幾乎完全通過(guò)尿和糞便代謝掉。通常在組織殘留量很低。(2)在植物體內(nèi),嗎啉環(huán)的斷裂和氧化作用導(dǎo)致極性代謝物的形成。
(3) 土壤/環(huán)境 在土壤中的代謝方式主要有叔丁基的氧化作用,其次還有其他氧化作用和二甲基嗎啉的開(kāi)環(huán)作用。土壤中 DT50 14~90d(20℃,有氧條件)。能強(qiáng)烈吸附到土壤上,Koc 2772~8778。
合成方法
以叔丁基苯為原料,經(jīng)多步反應(yīng)制得丁苯嗎啉。反應(yīng)式如下:
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD503000mg/kg左右,小鼠為5958mg/kg;大鼠急性經(jīng)皮LD504200mg/kg;大鼠急性吸入LC502.9mg/L (4h);對(duì)兔眼睛有輕度刺激,對(duì)皮膚有刺激作用。飼喂試驗(yàn)無(wú)作用劑量為:雄大鼠0.3mg/kg飼料,雌大鼠0.4mg/kg飼料,雄小鼠3.0mg/kg飼料,雌小鼠3.5mg/kg飼料。無(wú)致畸、致癌、致突變作用。鯉魚(yú)LC503.2mg/L (96h),虹鱒魚(yú)為9.5mg/L(96h)。