67306-03-0
67306-03-0 結構式
物理化學性質
外觀性狀純品為無色油狀液體,具有芳香味。b.p.120℃/6.67Pa,蒸氣壓2.3×10-3Pa (20℃),相對密度0.931 (20℃),折射率n20D1.4940,閃點105℃。25℃時,在丙酮、氯仿、環(huán)己烷、乙醚、乙醇、乙酸乙酯、甲苯等有機溶劑中的溶解度均>1kg/kg。在水中的溶解度為4.3mg/kg(pH=7)。分配系數(shù)為11500,pKa7.02。對光穩(wěn)定。在pH值為3、7、9條件下,50℃時不水解。室溫下密閉容器中穩(wěn)定3年以上。
熔點25°C
沸點bp0.05 120°
密度0.9804 (rough estimate)
折射率1.5614 (estimate)
儲存條件0-6°C
EPA化學物質信息Fenpropimorph (67306-03-0)
制備方法
方法1
Vilsmeier反應 以二甲基甲酰胺為溶劑,20℃時將三氯氧磷加入到溶劑中,升溫,于70~80℃滴加4-特丁基苯乙酮,反應5h,反應畢,用30%氫氧化鈉處理,得含量96%的4-特丁基苯基-1-氯代-2-甲基丙烯醛。還原反應 4-特丁基苯基-1-氯代-2-甲基丙烯醛在鈀/碳催化下加氫還原制得4-特丁基苯基異丁醛。
丁苯嗎啉的合成 4-特丁基苯基異丁醛與2,6-二甲基嗎啉反應合成丁苯嗎啉。
常見問題列表
作用機理
丁苯嗎琳為麥角固醇生物合成抑制劑,抑制固醇的還原和異構化反應。具有保護和治療作用,并可向頂傳導,對新生葉的保護達3~4周。環(huán)境行為
(1) 大鼠經口后,能很快吸收并幾乎完全通過尿和糞便代謝掉。通常在組織殘留量很低。(2)在植物體內,嗎啉環(huán)的斷裂和氧化作用導致極性代謝物的形成。
(3) 土壤/環(huán)境 在土壤中的代謝方式主要有叔丁基的氧化作用,其次還有其他氧化作用和二甲基嗎啉的開環(huán)作用。土壤中 DT50 14~90d(20℃,有氧條件)。能強烈吸附到土壤上,Koc 2772~8778。
合成方法
以叔丁基苯為原料,經多步反應制得丁苯嗎啉。反應式如下:
毒性
大鼠急性經口LD503000mg/kg左右,小鼠為5958mg/kg;大鼠急性經皮LD504200mg/kg;大鼠急性吸入LC502.9mg/L (4h);對兔眼睛有輕度刺激,對皮膚有刺激作用。飼喂試驗無作用劑量為:雄大鼠0.3mg/kg飼料,雌大鼠0.4mg/kg飼料,雄小鼠3.0mg/kg飼料,雌小鼠3.5mg/kg飼料。無致畸、致癌、致突變作用。鯉魚LC503.2mg/L (96h),虹鱒魚為9.5mg/L(96h)。