65340-70-7
中文名稱(chēng)
6-溴-4-氯喹啉
英文名稱(chēng)
6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE
CAS
65340-70-7
分子式
C9H5BrClN
分子量
242.5
MOL 文件
65340-70-7.mol
更新日期
2024/10/25 21:13:38
65340-70-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴-4-氯喹啉6-溴-4-氯喹林
4-氯-6-溴喹啉
6-溴-4-氯喹啉 1KG
6-溴-4-氯喹啉(CAS號(hào):65340-70-7)
英文別名
BUTTPARK 23\09-046-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE
4-CHLORO-6-BROMOQUINOLINE
Quinoline,6-bromo-4-chloro-
4--6-broMinechlorinequinoline
6-Bromo-4-chloroquinoline ,97%
6-Bromo-4-chloroquinoline ,98%
6-Bromo-4-chloro-1-azanaphthalene
6-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)110-112℃
沸點(diǎn)314.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.76±0.16(Predicted)
InChIKeyKJILYZMXTLCPDQ-UHFFFAOYSA-N
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類(lèi)別碼25-20/22
安全說(shuō)明45-36/37
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29334900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
6-溴-4-氯喹啉可用作Omipalisib的中間體，用于醫(yī)藥研發(fā)過(guò)程。
制備
第一步：3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯的合成
將28.51g(290.66mmol)丙炔酸乙酯在氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌下加入到裝有50g(290.66mol)4-溴苯胺和甲醇(500ml)的1L三口瓶中，加熱到40℃，攪拌反應(yīng)48h，TLC檢測(cè)反應(yīng)完成后，旋干溶劑，得到3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯(78g，收率99％)作為粗品直接用于下一步。
第二步：6-溴喹啉-4(1H)-酮的合成
將78g 3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯粗品溶于150ml二苯醚中，并在200℃下慢慢滴入裝有的二苯醚(470ml)的1L三口瓶中。反應(yīng)2小時(shí)后點(diǎn)板原料點(diǎn)消失。將反應(yīng)液冷卻到室溫后倒入1500ml石油醚中，靜置過(guò)夜后過(guò)濾，濾渣用乙酸乙酯(150ml)打漿，過(guò)濾，干燥得50g6-溴喹啉-4(1H)-酮(收率77％)。
第三步：6-溴-4-氯喹啉的合成
將10g(44.63mol)6-溴喹啉-4(1H)-酮、100ml甲苯和12.25g(89.26mol)三氯化磷加入到250ml三口瓶中，升溫回流2小時(shí)，點(diǎn)板原料點(diǎn)消失，冷卻后旋干，固體用乙醚(100ml)打漿，過(guò)濾，干燥得10g黃色粉末(收率92.6％)。
經(jīng)檢測(cè)，黃色粉末的核磁譜圖如下，可以確定最終產(chǎn)物為6-溴-4-氯喹啉。