5-氯-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶可作為有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥生成過(guò)程中。

（1）將300g 2-氨基-6-甲基吡啶分批加入1.5L濃硫酸中，加入過(guò)程維持溶液溫度低于20℃，加完后，攪拌半小時(shí)，滴加混合酸（由150ml濃硫酸和150ml濃硝酸混合），滴加時(shí)保持溫度在0℃，滴完后，溫度升到20℃攪拌13小時(shí)，然后將反應(yīng)液倒入冰水中，調(diào)pH至中性，過(guò)濾，濾餅用乙酸乙酯溶解，活性炭脫色，硫酸鈉干燥，過(guò)濾，減壓蒸除乙酸乙酯，此時(shí)得到產(chǎn)物2-氨基-5-硝基-6-甲基吡啶和副產(chǎn)物2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶的混合物。將上述混合物分散到1.5L甲苯中，加熱至沸回流3小時(shí)，趁熱過(guò)濾，濾餅常壓烘干得196g 2-氨基-5-硝基-6-甲基吡啶產(chǎn)物，收率46%。

（2）取步驟（1）所得產(chǎn)物2-氨基-5-硝基-6-甲基吡啶（196g），加400mL水，冰浴下滴加800mL濃硫酸，控制溫度低于20℃，加畢，降溫至0℃，滴加亞硝酸鈉水溶液（將93g亞硝酸鈉溶解在300mL水中），滴完后，溶液溫度升到20℃攪拌2小時(shí)，過(guò)濾，常壓烘干得170g產(chǎn)物2-羥基-5-硝基-6-甲基吡啶，收率86%。

（3）取步驟（2）所得產(chǎn)物2-羥基-5-硝基-6-甲基吡啶（170g）和230g五氯化磷加入到169g三氯氧磷，加熱到110℃，攪拌3小時(shí)，冷卻后加入冰水，過(guò)濾烘干得175g產(chǎn)物2-氯-5-硝基-6-甲基吡啶，收率92%。

（4）取步驟（3）所得產(chǎn)物2-氯-5-硝基-6-甲基吡啶（175g），溶解在2L二甲基甲酰胺中，加入242gN,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛，升溫到90℃攪拌12個(gè)小時(shí)，反應(yīng)液濃縮，得到烯胺中間體的粗產(chǎn)物200g。

（5）取步驟（4）所得烯胺中間體的粗產(chǎn)物200g，溶解在2.5L乙醇中，加入30g雷尼鎳，通入氫氣，常溫常壓反應(yīng)16小時(shí)，過(guò)濾除去雷尼鎳，反應(yīng)液濃縮除乙醇得粗產(chǎn)品150g，粗產(chǎn)品在甲苯/乙酸乙酯（體積比5：1）中重結(jié)晶，得到105g最終產(chǎn)物5-氯-4-氮雜吲哚，（4）（5）兩步的總收率68%。

步驟（1）、（2）中所用的濃硫酸質(zhì)量濃度為98%，濃硝酸質(zhì)量濃度為65%。