63935-38-6
63935-38-6 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀外觀為透明黏稠液體。b.p.140~145℃/0.1333Pa、180~184℃/1.33Pa,相對(duì)密度1.256(25℃),折射率n25D1.5787,蒸氣壓2.13×10-6Pa。25℃時(shí)在丙酮、氯仿、苯、甲苯、乙醚、乙酸乙酯中溶解度>2000g/L,甲醇為476g/L,乙醇為101g/L,己烷為26g/L;在水中的溶解度為0.091mg/L。對(duì)光、酸、熱穩(wěn)定,在堿性溶液中不穩(wěn)定。
熔點(diǎn)<25℃
沸點(diǎn)142.5 °C
密度1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓2.13×10-6 Pa (20 °C)
儲(chǔ)存條件0-6°C
水溶解性0.09 mg l-1(25 °C)
形態(tài)neat
BRN14340823
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N
危險(xiǎn)類別碼43-50/53
安全說明36/37-60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海關(guān)編碼29269090
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
新型殺蟲劑,可防治水稻螟蟲、葉蟬、象鼻蟲及果樹蚜蟲等,并可防治對(duì)有機(jī)磷和氨基甲酸酯類已產(chǎn)生抗藥性的害蟲。用途2
擬除蟲菊酯類殺蟲劑,具有觸殺活性,無胃毒作用,能抑制產(chǎn)卵。用于防治斜紋夜蛾、二化螟、稻象甲、黑尾葉蟬、小菜蛾、桃蚜、稻根象等多種害蟲。如防治甘藍(lán)、白菜上的菜青蟲、小菜蛾、蚜蟲等,使用100~250mg/L噴霧;如用于水稻,施藥量1.5~2g/100m2。制備方法
方法1
1.酰氯-氰醇法 將2,2-二氯-1-(4-乙氯基苯基)環(huán)丙烷羧酸乙酯經(jīng)皂化、酸化、酰氯化, 再α-氰基間苯氧基芐醇(簡稱氰醇)縮合而得。該法是經(jīng)典方法,存在的問題主要是氰醇毒性高,穩(wěn)定性差,提純較困難,中間體酰氯不太穩(wěn)定,酯化過程中可能產(chǎn)生一些副產(chǎn)物。2.鈉鹽-溴芐法本法工世路線較長,操作繁瑣,產(chǎn)品雜質(zhì)較多,提純難度大。3.酰氯-醚醛法該法采用相轉(zhuǎn)移催化劑,“醚醛”和氰化鈉一步反應(yīng)。日本化藥公司對(duì)此法進(jìn)行了改進(jìn)。方法2
1-(4-乙氧基苯基)-2,2-二氯環(huán)丙烷羧酰氯的制備3-苯氧基-α-氰基苯甲醇的制備
詳見氯氟氰菊酯的制法。
乙氰菊酯的合成
常見問題列表
擬除蟲菊酯殺蟲劑
乙氰菊酯是一種人工合成的擬除蟲菊酯殺蟲劑,對(duì)魚類等水生生物低毒,1977年由澳大利亞聯(lián)邦科學(xué)與工業(yè)研究組織(CSIRO)的霍蘭(G . Holan)等首先研制成功,由日本化藥公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)等開發(fā)投入生產(chǎn)。商品名稱為賽樂收、殺螟菊酯、稻蟲菊酯、Cyclosal、Phencyclate等。原藥為無色至暗黃色油狀粘稠液體,沸點(diǎn)140~145℃ /0.13帕、180~184℃ /1.3帕,密度d251.256,20℃時(shí)蒸氣壓為2.13×10-6帕,對(duì)光穩(wěn)定,弱酸性介質(zhì)中較穩(wěn)定,堿性介質(zhì)中不穩(wěn)定易分解。常溫下密閉貯存較穩(wěn)定。幾乎不溶于水,微溶于脂肪烴,易溶于丙酮、芳烴等大多數(shù)有機(jī)溶劑。對(duì)高等動(dòng)物低毒,原藥對(duì)大鼠、小鼠急性經(jīng)口LD50均大于5000毫克/千克,對(duì)大鼠急性經(jīng)皮LD50大于2000毫克/千克,對(duì)眼和皮膚無刺激作用。在試驗(yàn)劑量內(nèi)對(duì)試驗(yàn)動(dòng)物未發(fā)現(xiàn)致畸、致突變和致癌作用。對(duì)大鼠慢性經(jīng)口無作用劑量大于1.13毫克/(千克·天)(雄)、1.40毫克/(千克· 天)(雌)。對(duì)蜜蜂、家蠶有毒,對(duì)魚類等水生生物和鳥類低毒,可用于水田。殺蟲活性較高,乙氰菊酯屬神經(jīng)毒劑,主要起觸殺作用,還具有忌避、拒食和拒產(chǎn)卵作用,幾乎無胃毒作用,無內(nèi)吸傳導(dǎo)作用。速效,殘效期較長,藥效與溫度呈負(fù)相關(guān)。殺蟲譜較廣,對(duì)鱗翅目、鞘翅目、半翅目、纓翅目等多種害蟲有效,除主要用于水稻害蟲的防治外,還可用于其他旱地作物、蔬菜和果樹等害蟲的防治,具有驅(qū)避和拒食作用,對(duì)植物安全。
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作用機(jī)理
乙氰菊酯是一種鈉通道抑制劑,主要是阻斷害蟲神經(jīng)細(xì)胞中的鈉離子通道,使神經(jīng)細(xì)胞喪失功能,導(dǎo)致靶標(biāo)害蟲麻痹、協(xié)調(diào)性差,最終死亡。是一種低毒擬除蟲菊酯類殺蟲劑,以觸殺作用為主,有一定的胃毒作用,無內(nèi)吸和熏蒸作用。本品殺蟲譜廣,除主要用于水稻害蟲的防治外,還可用于其他旱地作物、蔬菜和果樹等害蟲的防治,具有驅(qū)避和拒食作用,對(duì)植物安全。毒性
按我國農(nóng)藥毒性分級(jí)標(biāo)準(zhǔn),乙氰菊酯屬低毒殺蟲劑。雄、雌大鼠急性經(jīng)口、急性經(jīng)皮LD50均>5 000mg/kg體重。大鼠急性吸入LC50>1 500mg/m3。原藥對(duì)皮膚和眼睛無刺激作用。在試驗(yàn)劑量內(nèi)對(duì)試驗(yàn)動(dòng)物無致畸、致突變、致癌作用。對(duì)魚類、家蠶高毒,對(duì)鳥類低毒。使用方法
乙氰菊酯被加工成乳油、可濕性粉劑、粉劑、顆粒劑等劑型使用,主要用于水稻、蔬菜、果樹、荼樹等作物,防治稻水象甲、稻象甲、螟蟲、黑尾葉蟬、菜青蟲、斜紋夜蛾、蚜蟲、大豆食心蟲、茶小卷葉蛾、茶黃薊馬、果樹食心蟲、柑桔潛葉蛾、桃小食心蟲、棉鈴蟲等。防治稻水象甲可用乳油,施于水面能較快地分散。日本化藥公司開發(fā)的新型乙氰菊酯顆粒劑(商品名:賽樂收)最適合用于防治稻水象甲,施藥后先沉于稻田底部,又很快浮至水面,顆粒劑中的載體和粘著劑溶解后,釋放出有效成分,在水面上殺死稻水象甲成蟲和新孵化的幼蟲,幾天后有效成分沉至水層底部,在土壤表面形成一有效成分層,能殺死轉(zhuǎn)移至水稻根部的稻水象甲幼蟲。
防治稻水象甲,在水稻移栽后10d內(nèi),成蟲高峰期用藥,每畝用10%乙氰菊酯乳油75~130ml,加水45kg進(jìn)行常規(guī)均勻噴霧,對(duì)成蟲有很好的防治效果,且速效性比2%顆粒劑好,持效期為10d左右。2%顆粒劑每畝用500~1 000g,用干細(xì)沙均勻拌藥,進(jìn)行人工撒施。施藥后保持田間2~3cm水層15d以上,對(duì)成蟲的防治效果很好,殘效期10d左右。2%乙氰菊酯顆粒劑對(duì)稻水象甲的持效性比10%乳油好,但速效性比10%乳油差。
注意事項(xiàng)
1,每人每日允許攝入量 (ADI) 為0.001mg/kg體重。在稻谷中最大殘留限量為0.1 mg/kg (日本)。最高使用劑量為每畝27g (有效成分),每年最多使用4次,安全間隔期為60d。2,乙氰菊酯不可與堿性農(nóng)藥混合使用。
3,不慎誤服時(shí),應(yīng)速就醫(yī)診治。如眼睛被濺上藥時(shí),應(yīng)用大量清水沖洗,必要時(shí)請(qǐng)醫(yī)生診治。