602331-25-9
中文名稱
3,8-二溴-1,10-菲羅啉-5,6-二酮
英文名稱
1,10-Phenanthroline-5,6-dione,3,8-dibromo
CAS
602331-25-9
分子式
C12H4Br2N2O2
分子量
367.98
MOL 文件
602331-25-9.mol
更新日期
2025/01/08 10:57:22
602331-25-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,8-二溴-1,10-菲羅啉-5,6-二酮3,8-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮
英文別名
3,8-dibromo-1,10-Phenanthroline-5,6-dione1,10-Phenanthroline-5,6-dione,3,8-dibromo
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>300 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸點(diǎn)538.2±50.0 °C(Predicted)
密度2.068±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.75±0.20(Predicted)
常見問題列表
概述
3,8-二溴-1,10-菲羅啉-5,6-二酮為酮類有機(jī)物，可用作醫(yī)藥合成中間體。
制備
3,8-二溴-1,10-菲羅啉-5,6-二酮制備如下：向進(jìn)行了氮?dú)庵脫Q的反應(yīng)容器中加入1,10-菲咯啉·一水合物(22g)、二氯化二硫(49g)、吡啶(30mL)、1-氯丁烷(300mL)，一邊攪拌一邊滴加溴(57g)。接著，一邊攪拌一邊加熱，加熱回流6小時(shí)。冷卻至室溫后，添加18M的氫氧化鈉水溶液(300mL)、氯仿(400mL)，在室溫下攪拌1小時(shí)，然后以沸石作為助劑進(jìn)行過濾。進(jìn)行提取操作，采取氯仿層，使用飽和鹽水進(jìn)行清洗后，蒸餾去除溶劑。通過利用柱色譜對(duì)殘?jiān)M(jìn)行純化，從而得到3,8-二溴-1,10-菲咯啉(收率50％)。將所得3,8-二溴-1,10-菲咯啉(10g)、溴化鉀(5g)添加至進(jìn)行了氮?dú)庵脫Q的反應(yīng)容器中，耗費(fèi)30分鐘滴加硫酸-硝酸混合液。接著，一邊攪拌一邊加熱，加熱回流1小時(shí)。冷卻至室溫后，將反應(yīng)液注入至冰水中，小心地添加氫氧化鈉水溶液直至溶液的pH達(dá)到5為止。使用氯仿進(jìn)行提取操作，用無水硫酸鎂使其干燥后，蒸餾去除溶劑。將所得殘?jiān)靡掖记逑矗玫?,8-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮(收率98％)。