581809-46-3
中文名稱(chēng)
聯(lián)苯吡菌胺
英文名稱(chēng)
Bixafen|
CAS
581809-46-3
分子式
C18H12Cl2F3N3O
分子量
414.209
MOL 文件
581809-46-3.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:16
581809-46-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
聯(lián)苯吡菌胺BIXAFEN@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE
N-(3′,4′-二氯-5-氟二苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺
英文別名
Bixafen@1000 μg/mL in AcetonitrileBixafen Standard@100 μg/mL in Acetonitrile
N-(3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-...
N-(3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
N-(3',4'-Dichloro-5-fluoro-1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
1H-Pyrazole-4-carboxamide, N-(3',4'-dichloro-5-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-
所屬類(lèi)別
分析化學(xué)：農(nóng)殘、獸藥及化肥類(lèi)物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)474.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度soluble in No data available
酸度系數(shù)(pKa)10.82±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
LogP3.390 (est)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
聯(lián)苯吡菌胺，英文通用名：bixafen，中文化學(xué)名：N-(3',4'-二氯-5-氟聯(lián)苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-酰胺。由拜耳作物科學(xué)公司開(kāi)發(fā)的吡唑酰胺類(lèi)殺菌劑，開(kāi)發(fā)代號(hào)為：BYF 00587。是目前增長(zhǎng)最快的琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）類(lèi)殺菌劑中的重要成員。 2006年公開(kāi)，2010年首登，2011年上市，拜耳公司生產(chǎn)。化學(xué)性質(zhì)
聯(lián)苯吡菌胺為白色粉末，熔點(diǎn)142.9℃，蒸氣壓4.6×103mPa(20℃)，K .. lgP =3.3(20℃),相對(duì)密度1.51(20℃)，水中溶解度0.49mg/L(pH 7,20℃)。對(duì)光和水穩(wěn)定(pH4~9)。
適用范圍
聯(lián)苯吡菌胺為內(nèi)吸性殺菌劑，具有廣泛的殺菌譜，專(zhuān)用于葉面噴霧。可有效防治谷類(lèi)作物上由子囊菌、擔(dān)子菌和半知菌引起的重要病害。試驗(yàn)證明，聯(lián)苯吡菌胺對(duì)麥類(lèi)作物上的諸多病害展現(xiàn)了優(yōu)良防效，如小麥葉枯病（Septoriatritici）、葉銹?。≒uccinia triticina）、條銹病（Pucciniastriiformis）、眼斑病（Oculimacula spp.）和黃斑?。≒yrenophoratritici-repentis）等，以及大麥網(wǎng)斑?。≒yrenophora teres）、柱隔孢葉斑?。≧amulariacollo-cygni）、云紋?。≧hynchosporium secalis）和葉銹病（Pucciniahordei）等，并能防治對(duì)甲氧基丙烯酸酯類(lèi)殺菌劑產(chǎn)生抗性的殼針孢屬病原菌引起的葉斑病（Septoria tritici）等。 據(jù)報(bào)道，聯(lián)苯吡菌胺對(duì)大麥網(wǎng)斑病、蘋(píng)果白粉病有很好的治療和保護(hù)效果；其與丙硫菌唑的復(fù)配產(chǎn)品對(duì)殼針孢菌（Septoria spp.）引起的病害具有非常好的活性。作用機(jī)制
聯(lián)苯吡菌胺通過(guò)作用于細(xì)菌體內(nèi)連接氧化磷酸化與電子傳遞的樞紐之一-琥珀酸脫氫酶（Succinatedehydrogenase，SDH），導(dǎo)致三羧酸循環(huán)（tricarboxylicacid cycle）障礙，阻礙其能量的代謝，進(jìn)而抑制病原菌的生長(zhǎng)，導(dǎo)致其死亡，從而達(dá)到防治病害的目的。聯(lián)苯吡菌胺高效、廣譜、持效、選擇性強(qiáng)，具有優(yōu)異的內(nèi)吸傳導(dǎo)性，兼收預(yù)防和治療作用可抑制孢子發(fā)芽、菌絲生長(zhǎng)和孢子形成。合成路線
與之前介紹的氟唑菌酰胺（Fluxapyroxad）類(lèi)似，聯(lián)苯吡菌胺的合成以中間體-A：1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸 與中間體-B: 3',4'-二氯-3-氟-聯(lián)苯基-2-胺進(jìn)行酰胺化得到。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。大鼠經(jīng)皮LD50＞2000mg/kg。對(duì)大鼠皮膚和眼睛無(wú)刺激。對(duì)小鼠淋巴結(jié)沒(méi)有潛在的致敏作用。大鼠吸入LC50>5.383mg/L。NOAEL[mg/(kg·d]:大鼠2，小鼠6.7。ADI(EC推薦值)0.02mg/ kg。