57097-81-1
57097-81-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-甲基-5-溴吡唑
3-溴-5-甲基-1H-吡唑
3-BROMO-5-METHYL-1H-PYRAZOLE
3-Bromo-5-methyl-2H-pyrazole
1H-Pyrazole, 3-broMo-5-Methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
3-溴-5-甲基吡唑用于制備環(huán)丁二醇。
1. 3-羥基-1H-吡唑-5-乙酸乙酯的合成
將丁炔二酸二乙酯溶于乙醚中，冷卻至-10℃，滴加40%水合肼溶液，體系放熱反應(yīng)，保持溫度低于0℃，滴加完畢后降溫至-5℃反應(yīng)30分鐘，有大量白色固體析出，抽濾白色固體，濾渣用少量乙醚溶液洗滌，濾渣低壓快速旋干，得中間體，將上述中間體置于單口反應(yīng)瓶中，放入預(yù)熱的油浴鍋中升溫至100℃，反應(yīng)30分鐘，有氣體冒出，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待原料藥反應(yīng)結(jié)束后真空旋干，得產(chǎn)品3-羥基-1H-吡唑-5-乙酸乙酯。
2. 3-溴-1H-吡唑-5-乙酸乙酯的合成
將3-羥基-1H-吡唑-5-乙酸乙酯溶于乙腈中，加入三溴氧磷，升溫回流15小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待原料藥反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液冷卻至室溫，緩慢倒入到預(yù)先冷卻好的飽和碳酸鈉水溶液中，抽濾，濾液用乙酸乙酯萃取，多次提取，合并有機(jī)層，有機(jī)層無水硫酸鈉干燥，有機(jī)相減壓濃縮得無色至微黃色油狀物，冰箱放置后得固體3-溴-1H-吡唑-5-乙酸乙酯。
3. 3-溴-1H-吡唑-5-乙酸的合成
單口反應(yīng)瓶中加入乙醇，將3-溴-1H-吡唑-5-乙酸乙酯溶于乙醇中，加入10%的氫氧化鈉水溶液中，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)2小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待原料藥反應(yīng)結(jié)束后，減壓濃縮乙醇溶液，含水濃縮物加入乙酸乙酯萃取，多次提取，合并有機(jī)層，水相用稀鹽酸調(diào)節(jié)pH值為9，加入乙酸乙酯萃取，多次提取，合并有機(jī)層，有機(jī)層無水硫酸鈉干燥，有機(jī)相減壓濃縮得白色固體，即3-溴-1H-吡唑-5-乙酸。
4. 3-溴-5-甲基-1H-吡唑的合成
將上述產(chǎn)物經(jīng)脫羧反應(yīng)制備3-溴-5-甲基-1H-吡唑。3-溴-1H-吡唑-5-乙酸與固體NaOH加熱的條件下，可以發(fā)生脫羧反應(yīng)。脫羧反應(yīng)條件包括加熱、堿性條件、加熱和堿性條件共存。脫羧反應(yīng)是羧酸失去羧基放出二氧化碳的反應(yīng)。