57090-88-7
中文名稱
1H-咪唑-4-甲腈
英文名稱
1H-Imidazole-4-carbonitrile
CAS
57090-88-7
分子式
C4H3N3
分子量
93.09
MOL 文件
57090-88-7.mol
更新日期
2024/12/02 12:01:01
57090-88-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-咪唑甲腈4-氰基咪唑
咪唑-4-甲腈
1H-咪唑-4-甲腈
1-H-4-氰基咪唑
1H-咪唑-4-氰基
4-氰基咪唑(H113原料)
1H-咪唑-4-甲腈(CAS號:57090-88-7)
英文別名
4-Cyano-1H-imidazole4-Imidazolecarbonitrile
lH-IMidazole-4-carbonitrile
1H-Imidazole-5-carbonitrile
1H-IMIDAZOLE-4-CARBONITRILE
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點143.5-144.5 °C
沸點388.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.17±0.10(Predicted)
常見問題列表
概述
1H-咪唑-4-甲腈是非常重要的醫(yī)藥中間體，到目前為止，僅在US2009/101921234A中揭示其制備方法：4-咪唑甲酸酯，濃氨水和氯化銨反應(yīng)形成4-酰胺咪唑，4-酰胺咪唑與氰化劑反應(yīng)形成1H-咪唑-4-甲腈，但其原料不易獲得，價格昂貴，不適合工業(yè)化生產(chǎn)。為了適應(yīng)市場需求，研究開發(fā)一種原料易得，工業(yè)化過程簡單，成本較低的1H-咪唑-4-甲腈的制備方法迫在眉睫。制備
①1H-咪唑-4-甲醛的制備，步驟如下：
在500ml四口瓶中，依次加入25.1g(0.254mol)4-羥甲基咪唑和125.5g甲醇，4-羥甲基咪唑和甲醇的質(zhì)量比為1:5，攪拌均勻，于室溫加入66.3g(0.762mol)二氧化錳，4-羥甲基咪唑、二氧化錳的摩爾比為1:3，加料完畢，升溫至70℃反應(yīng)6小時，然后將反應(yīng)液降溫到25℃，過濾除去錳泥，濾液為1H-咪唑-4-甲醛反應(yīng)液(0.229mol)，收率90％，直接合成下一步。
②4-甲肟基咪唑的制備，步驟如下：
將步驟①所得1H-咪唑-4-甲醛反應(yīng)液(0.229mol)攪拌降溫到25℃，緩慢加入鹽酸羥胺19.1g(0.275mol)，1H-咪唑-4-甲醛、鹽酸羥胺的摩爾比為1：1.2，控制溫度30℃，室溫保溫2小時，經(jīng)脫溶，得粘稠狀釜液4-甲肟基咪唑(0.227mol)，收率99％，直接合成下一步。
③1H-咪唑-4-甲腈的制備，步驟如下：
將②步驟得粘稠狀釜液4-甲肟基咪唑(0.227mol)，加入乙酸酐69.5g(0.681mol)，所述脫水反應(yīng)反應(yīng)條件：4-甲肟基咪唑、乙酸酐的摩爾比為1：3，升溫到100℃，保溫反應(yīng)1小時，減壓蒸餾乙酸酐，蒸餾結(jié)束后，控制溫度≤30℃滴加25％的氫氧化鈉水溶液調(diào)pH值為8.0，然后加入乙酸乙酯萃取兩次，萃取層合并再加入25％的氯化鈉水溶液洗滌兩次，洗滌后得油層減壓蒸餾乙酸乙酯，再加入甲苯脫水，脫水完成后甲苯中就有大量固體析出，過濾，濾餅用二氯甲烷洗滌，干燥得17.6g1H-咪唑-4-甲腈含量97％，收率81％。