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569-57-3

中文名稱 跟蹤,示蹤,微量
英文名稱 CHLOROTRIANISENE
CAS 569-57-3
分子式 C23H21ClO3
分子量 380.86
MOL 文件 569-57-3.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:21
569-57-3 結(jié)構(gòu)式 569-57-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
泰舒
氯三苯
氯烯雌醚
氯烯雌酚
氯丁烯二烯
三芳氯乙烯
氯烯雌酚醚
跟蹤,示蹤,微量
氯代三(對(duì)甲氧基苯基)乙烯
英文別名
CSVP
Tace
ADA17
CD156b
Metace
Rianil
ADAM 17
Anisene
Tace-fn
Merbentul
所屬類別
原料藥:雌激素及孕激素類藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀熔點(diǎn)114-116℃,在乙醇中的溶解度0.28g/100ml,在醚中溶解度3.6g/100ml,溶于丙酮、氯仿、四氯化碳和苯,不溶于水。
熔點(diǎn)114-116°
沸點(diǎn)496.07°C (rough estimate)
密度1.1010 (rough estimate)
折射率1.4585 (estimate)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥16.1 mg/mL in DMSO
形態(tài)固體
顏色Off-white to light yellow
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chlorotrianisene (569-57-3)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
雌激素類藥,主要用于治療前列腺腫大和婦女更年期綜合癥。

制備方法

方法1
有多種合成路線,由對(duì)甲氧基苯乙酮經(jīng)溴化、成鹽、縮合、氯化而得??偸章?4.5%;也可由茴香酸出發(fā)制備,總收率44.4%,但茴香酸原料價(jià)格較貴。以茴香醚為原料,經(jīng)下列步驟制取泰舒,總收率為21.6%。1.氯代對(duì)甲氧基苯乙酮的制備 茴香醚與氯乙酰氯反應(yīng)得氯代對(duì)甲氧基苯乙酮。2.1,1,2-三(對(duì)甲氧苯基)乙烯的制備 溴代茴香醚與鎂制得格氏試劑,與氯代對(duì)甲氧基苯乙酮反應(yīng)得油狀物繼續(xù)與PTS反應(yīng)得1,1,2-三(對(duì)甲氧苯基)乙烯。3.泰舒的制備 1,1,2-三(對(duì)甲氧苯基)乙烯氯化得泰舒。

安全數(shù)據(jù)

WGK Germany3
RTECS號(hào)KV0600000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)569-57-3(Hazardous Substances Data)

常見問題列表

藥理作用
氯烯雌醚為一種非甾體雌激素類藥,其活性較己烯雌酚弱,能調(diào)節(jié)垂體前葉釋放促性腺激素,通過減少下丘腦促黃體生成素釋放因子的釋放,導(dǎo)致降低促卵泡激素(FSH),促黃體生成激素(LH)從垂體的釋放,由于其引起垂體前葉和腎上腺皮質(zhì)機(jī)能亢進(jìn)的作用較雌激素弱,長期服用不會(huì)引起垂體腫大和腎上腺的增生,作用比較溫和,人體耐受性好。
藥物動(dòng)力學(xué)
本品服用后能儲(chǔ)藏于脂肪組織內(nèi),并緩慢釋放,經(jīng)肝臟代謝為含有雌激素作用的物質(zhì),故有雌激素前體之稱。本品給藥后在肝臟代謝,主要通過糞便中排泄,并能測(cè)出其活性物質(zhì)。大鼠口服5mg,在第10天糞便中還能測(cè)出;猴口服70mg后,到第30天尚有6%~18%的雌激素活性物質(zhì)。
適應(yīng)癥
本品用于治療婦女更年期綜合征及手術(shù)后因雌激素缺乏所引起的癥狀;青春期功能失調(diào)性子宮出血;婦女性腺功能不全的雌激素替代治療;男性前列腺增生。
生物活性
Chlorotrianisene (tri-p-anisylchloroethylene, TACE, CTA) 是一種合成的、非類固醇的雌激素。是選擇性的雌激素受體調(diào)節(jié)劑。
靶點(diǎn)
TargetValue
Estrogen receptor
()
體外研究

Comparison of intracellular estrogen receptor (ER) affinities of Chlorotrianisene with respective rat uterine cytosolic ER affinities has initially suggested the potential for activation of ER as a mechanism of growth stimulation. Chlorotrianisene exhibits concentration dependent cell growth stimulation with an EC 50 of 28 nM and a K i of 500 nM in MCF-7 cells.

體內(nèi)研究

The incubation of Chlorotrianisene with rat liver microsomes and NADPH generates a reactive intermediate which binds covalently to proteins. Intermediate may inactivate the uterine estrogen receptors (ER). The incubation of Chlorotrianisene with rat liver microsomes and NADPH in the presence of rat uteri, under conditions which generate intermediate, markedly decreased the binding capacity of the ER for [ 3 H]estradiol (E2).

"569-57-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
119356-77-3 797-63-7 7782-39-0 1142-15-0 824-94-2 58-72-0 6554-98-9