5655-01-6
中文名稱(chēng)
1,5-二氫-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
英文名稱(chēng)
1,5-DIHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDIN-4-ONE
CAS
5655-01-6
分子式
C6H5N3O
分子量
135.123
MOL 文件
5655-01-6.mol
更新日期
2024/12/10 20:16:01
5655-01-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮3H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4(5H)-酮
1H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4(5H)-酮
3H,4H,5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
1,5-二氫-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
3H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(6H)-ONE
英文別名
1,4,6-Triazainden-7(6H)-one1H-pyrrolo[3,2-d]pyriMidin-4(5H)-one
1H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyriMidin-4-one
1,5-DIHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDIN-4-ONE
4H-Pyrrolo3,2-dpyrimidin-4-one, 1,5-dihydro-
1,5-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyriMidine-4-one
4H-Pyrrolo[3,2-d]pyriMidin-4-one, 3,5-dihydro-
4H-Pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one, 1,5-dihydro- (8CI,9CI)
1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one(3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one)
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>300℃
沸點(diǎn)473.1±18.0 °C(Predicted)
密度1.62
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.02±0.20(Predicted)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
1,5-二氫-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮可作為有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工生成過(guò)程中。
制備
取 2-(2-氰基-乙烯基氨基)-丙二酸二乙酯(0.5 mmol)和硝基烯(0.5 mmol)于甲醇(15 mL)中，緩慢滴加
L-脯氨酸(0.05 mmol)的甲醇溶液。待滴加完成，升溫到 50 ℃，TLC 跟蹤實(shí)驗(yàn)進(jìn)程。待反應(yīng)基本完成后，約 8 小時(shí)，向反應(yīng)體系中加入
1.0 mol·L -1 的鹽酸溶液，攪拌 1 小時(shí)，再加入過(guò)量的氫氧化鈉溶液，攪拌至有大量的固體物質(zhì)析出，過(guò)濾，得粗產(chǎn)品，再用 95
%乙醇重晶得到純品。向 50 L 反應(yīng)釜中加入 V 4.0 kg(15.4 mol)，加入氨水 10 L，加入雷尼鎳(≤50
μm，分散在水中)5.0 kg，升溫至 70 ℃反應(yīng) 3 h，過(guò)濾，濾液用濃鹽酸調(diào)節(jié) pH 至 1 左右，升溫至 70 ℃繼續(xù)反應(yīng) 2
h，降至室溫。減壓濃縮，加入乙醇 20 L 攪拌溶解，過(guò)濾，濾液濃縮得2-氨基-4-羥基吡咯并[2,3-D]嘧啶。向 20 L
反應(yīng)釜中加入二氯甲烷 10 L 和 2-氨基-4-羥基吡咯并[2,3-D]嘧啶1.8 kg(13.3mol)攪拌至溶清，加入三氯氧磷 2
L，升溫至回流反應(yīng) 4 h，降至室溫，將反應(yīng)液緩慢加入冷水中，攪拌 30 min，靜置分層，有機(jī)層二氯甲烷(4
L×2)萃取，合并有機(jī)層，飽和氯化鈉溶液 2 L 洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濾液濃縮得1,5-二氫-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮。