55268-74-1
中文名稱
吡喹酮
英文名稱
Praziquantel
CAS
55268-74-1
分子式
C19H24N2O2
分子量
312.41
MOL 文件
55268-74-1.mol
更新日期
2024/12/24 16:34:48
55268-74-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吡喹酮節(jié)松蘿提取物
2-環(huán)己羰基-1,3,4,6,7,11-六氫-2-吡嗪并(2,1-Α)異喹啉-4-酮
2-環(huán)己羰基-1,2,3,6,7,11B-6氫-4H-吡嗪并[2,1-Α]異喹啉-4-酮
2-環(huán)已羰基-1,2,3,6,7,11B-六氫-4H-吡嗪并[2,1-A]異喹啉-4-酮
2-環(huán)己基甲?；?1,2,3,6,7,11b-六氫-4H-吡嗪并[2,1-a]異喹啉-4-酮
2-(環(huán)己甲?；?-1,3,4,6,7,11B-六氫-4H-吡嗪并[2,1-Α]異喹啉-4-酮
2-(環(huán)己基羰基)-1,2,3,6,7,11B-六氫-4H-吡嗪并-[2,1-A]-異喹啉-4-酮
英文別名
CesolAzinox
droncit
WarMnil
pyquiton
Prazinon
embay8440
Distocide
Cysticide
biltricide
所屬類別
原料藥：抗吸蟲病藥 所屬類別一
飼料添加劑: 驅(qū)蟲保健劑 所屬類別二
藥物: 抗寄生蟲病藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末，無臭，味微苦，有吸濕性。溶解度(g/100m1)：乙醇9.7，氯仿56.7，水0.04。易溶于二甲亞砜，不溶于乙醚。熔點(diǎn)136～141℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg)：2000～3000口服，＞3000皮下注射。
熔點(diǎn)136-138 C
沸點(diǎn)1377℃
密度1.1209 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度在乙醇中的溶解度為5mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)-0.98±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末或晶體
顏色Crystals from EtOAc/hexane
水溶解性Freely soluble in ethanol or dichloromethane. Slightly soluble in water
Merck13,7802
BRN761557
BCS Class2
制備方法
方法1
有多種合成路線（異喹啉路線，哌嗪路線，苯乙胺路線等）。異喹啉路線具有起始原料來源廣、價(jià)格低廉等優(yōu)點(diǎn)。異喹啉經(jīng)Reissetr反應(yīng)生成1-苯甲?；?2-氰基-1，2-二氫異喹啉。然后經(jīng)加壓氫化，制得1-苯甲酰氨甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉，接著與氯乙酰氯環(huán)合，得2-苯甲酰-1，3，4，6，7，11b-六氫-2H-吡嗪并[2，1-b]異喹啉-4-酮。最后，用磷酸水解，與環(huán)已甲酰氯縮合即得。方法2
以苯乙胺為原料，用氯乙酰氯進(jìn)行?；螅僖员蕉柞０封涍M(jìn)行胺化反應(yīng)引入氨基，在三氯氧磷的作用下環(huán)合得3，4-二氫異喹啉衍生物，經(jīng)氫化、水解得到1-氨甲基四氫喹啉，先后用環(huán)己甲酰氯和氯乙酰氯?；詈竺撀然瘹洵h(huán)合得到吡喹酮。也可以異喹啉為原料，經(jīng)Reissert反應(yīng)，在l位引入氰基和氮上苯甲酰化，然后氫化，同時(shí)苯甲?；D(zhuǎn)移到側(cè)鏈的氨基上，再在環(huán)上的氨基上引入氯乙?；缓蟓h(huán)合、水解、環(huán)己甲?；眠拎?。
方法3
工業(yè)生產(chǎn)中又多種合成路線：異喹啉路線、哌嗪路線和苯乙胺路線，其中以喹啉路線較好。由異喹啉與苯甲酰氯及氰化鉀加成，催化氫化，重排得1-苯甲酰氨甲基-1，2，3，4-四氫異喹啉，再經(jīng)氯乙?；h(huán)合、加壓水解、環(huán)己酰化而得。應(yīng)用領(lǐng)域
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
參見《中國(guó)獸藥典》1990年版▼
▲
含量(干基)/%
98.0～103.0
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
重金屬/%
≤0.002
常見問題列表
殺蟲劑
吡喹酮(praziquantel) 是70年代國(guó)外發(fā)現(xiàn)的廣譜驅(qū)蟲的合成藥，1977年報(bào)道對(duì)血吸蟲病有效后，國(guó)內(nèi)于同年試制，并證實(shí)對(duì)日本血吸蟲病療效顯著，本品為無色晶形粉末，無臭微苦，正常條件下很穩(wěn)定?？扇苡诼确?、二甲基亞砜等有機(jī)溶劑中，稍溶于乙醇，難溶于水。體內(nèi)與體外試驗(yàn)的組織化學(xué)觀察結(jié)果表明，血吸蟲經(jīng)該藥作用后，蟲體糖原明顯減少，核糖核酸及堿性磷酸酶亦見下降，而堿性蛋白質(zhì)反應(yīng)或酸性磷酸酶的活力則增加。
作用機(jī)制
吡喹酮具有顯著殺滅血吸蟲成蟲的作用。其殺蟲機(jī)理, 從分子水平上講是吡喹酮迅速破壞了蟲體內(nèi)的Ca2+平衡, 一方面導(dǎo)致蟲體活動(dòng)興奮、肌肉攣縮, 使寄生于門脈系統(tǒng)的血吸蟲不能吸附于血管壁而被血流帶入肝臟 (肝移) , 進(jìn)而受到損害;二是導(dǎo)致血吸蟲的合胞體皮層受到損害, 除了使蟲的吸收、排泄和分泌功能受到影響, 導(dǎo)致糖代謝、酶系統(tǒng)等的紊亂外, 蟲的體表抗原決定簇暴露, 宿主的免疫系統(tǒng)得以識(shí)別, 吸引大量的炎細(xì)胞如中性粒細(xì)胞、嗜酸性粒細(xì)胞、巨噬細(xì)胞等聚集蟲體周圍施加攻擊。副作用
吡喹酮常見的副作用如下：1、在首次用藥1小時(shí)后可能出現(xiàn)頭昏、頭痛、惡心、腹痛、腹瀉、乏力、四肢酸痛等，一般程度較輕，持續(xù)時(shí)間較短，不影響治療，不需處理。2、少數(shù)病例出現(xiàn)心悸、胸悶等癥狀，心電圖顯示T波改變和期外收縮，偶見室上性心動(dòng)過速、心房纖顫。3、少數(shù)病例可出現(xiàn)一過性轉(zhuǎn)氨酶升高、中毒性肝炎等。4、偶可誘發(fā)精神失?；虺霈F(xiàn)消化道出血。5、腦疝、過敏反應(yīng)（皮疹、哮喘）等亦有所見。藥代動(dòng)力學(xué)
吡喹酮是一種常用的治療血吸蟲病的藥物，對(duì)動(dòng)物毒性極小，口服后在消化道被迅速吸收。血藥峰值時(shí)間：小鼠為5分鐘，大鼠為l5～30分鐘，犬為30～120分鐘，綿羊約2h。吸收后藥物廣泛分布于所有組織器官，甚至能透過大鼠血一一腦屏障，且能進(jìn)入犬的膽汁，能促使血吸蟲蟲體肌細(xì)胞膜外的Ca2+內(nèi)流，引起肌肉攣縮，失去吸著寄生部位的能力。同時(shí)引起糖代謝和能量代謝障礙，“伴隨免疫”狀態(tài)被破壞，再經(jīng)過宿主免疫系統(tǒng)，最后消滅蟲體，對(duì)華支血吸蟲、絳蟲、肺吸蟲、囊蟲及未成熟蟲體（尾蚴、毛蚴）均有很好的殺滅療效。