55224-05-0
中文名稱
環(huán)酯紅霉素
英文名稱
Davercin
CAS
55224-05-0
分子式
C38H65NO14
分子量
759.92
MOL 文件
55224-05-0.mol
更新日期
2024/10/28 17:06:17
55224-05-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
達(dá)發(fā)新大威霉素
環(huán)酯紅霉素
紅霉素雜質(zhì)50
紅霉素雜質(zhì)10
環(huán)酯紅霉素, >98%
環(huán)酯紅霉素(大威霉素)
(3AR,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,15R,15AR)-10-(((2S,3R,4S,6R)-4-(二甲基氨基)-3-羥基-6-甲基四氫-2H-吡喃-2-基)氧基)-4-乙基-11-羥基-8-(((2R,4R,5S,6S)-5-羥基-4-甲氧基-4,6-二甲基四氫-2H-吡喃-2-基)氧基)-3A,7,9,11,13,15-六甲基八氫-3AH-[1,3]二氧雜戊環(huán)并[4,5-C][1]氧雜環(huán)十四烷-2,6,14(4H,7H)-三酮
英文別名
CWEDAVERCIN
Dravercin
Davercin USP/EP/BP
Eritromicina A carbonato
Erythromycin Impurity 10
Erythromycin Impurity 50
Erythromycin Cyclocarbonate
Cyclic ester of erythroMycin
Cykliczny weglan erytromycyny a
所屬類別
原料藥：大環(huán)內(nèi)酯類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>135°C (dec.)
沸點(diǎn)859.8±65.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)13.49±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
常見問題列表
概述
環(huán)酯紅霉素是新的大環(huán)內(nèi)酯類抗生素，是紅霉素的半合成衍生物，環(huán)碳酸酯基的引入極大的改善了紅霉素的親脂性，從而增加了吸收。實(shí)驗(yàn)證明，這一結(jié)構(gòu)改變降低了血清蛋白結(jié)合率，提高了抗菌活性和降低了毒性。本品的抗菌譜廣，對(duì)下列細(xì)菌有效：革蘭氏陽性菌：金黃色葡萄球菌、釀膿鏈球菌、肺炎球菌、白喉棒狀桿菌等；革蘭氏陰性菌：淋球菌、流感嗜血桿菌、百日咳桿菌、志賀菌屬等；除脆弱類桿菌和梭桿菌外，對(duì)各種厭氧菌亦具有相當(dāng)抗菌活性；對(duì)其他微生物：支原體、衣原體、螺旋體、軍團(tuán)菌屬、彎曲菌屬、阿米巴等也有一定療效。本品與克拉霉素和阿奇霉素相比有相等或更優(yōu)的體外抗革蘭氏陽性和陰性菌的活性，生物半衰期比紅霉素長3倍，比克拉霉素長2倍，與有胚胎毒性的克拉霉素相比，對(duì)胎兒安全性更高。耐酸性能是紅霉素的2～3倍。環(huán)酯紅霉素抗菌活性是紅霉素的2-8倍。對(duì)試驗(yàn)菌株的作用與甲紅霉素、羅紅霉素、阿奇霉素大體相似，但對(duì)肺炎鏈球菌的作用是上述紅霉素衍生物的4倍。對(duì)嗜血流感桿菌的作用是甲紅霉素的2倍。在對(duì)青霉素敏感與不敏感的肺炎鏈球菌的作用中顯示了環(huán)酯紅霉素較甲紅霉素和阿奇霉素更為優(yōu)秀?，F(xiàn)有環(huán)酯紅霉素的制劑為片劑、膠囊劑和干混懸劑，已有劑型雖然給藥方便，但口服用藥存在胃腸道不良反應(yīng)及生物利用度不高等不足，在許多情況下需要迅速獲得高血藥濃度，常需要靜脈給藥，特別是對(duì)一些因種種原因不能吞食或胃腸道功能障礙而不能口服給藥的病人，更需要使用注射劑。故開發(fā)適用于臨床治療的環(huán)酯紅霉素的注射劑具有特別意義。適應(yīng)癥
由敏感菌引起的感染，如扁桃體炎、咽炎、細(xì)菌性肺炎、支原體肺炎、口腔炎、軍團(tuán)病、白喉、百日咳、猩紅熱、紅癬、類丹毒、淋病、早期梅毒、軟下疳、尿道炎、彎曲菌腸炎、阿米巴腸炎等。藥理作用
環(huán)酯紅霉素屬大環(huán)內(nèi)酯類抗生素。作用于細(xì)菌細(xì)胞核糖體50S亞單位，抑制細(xì)菌蛋白質(zhì)的合成。環(huán)酯紅霉素是紅霉素的半合成衍生物，環(huán)碳酸酯基的引入極大地改善了紅霉素的親酯性，從而增加了吸收。環(huán)酯紅霉素的抗菌譜廣，對(duì)革蘭陽性菌(如金黃色葡萄球菌、釀膿鏈球菌、肺炎球菌、白喉棒狀桿菌等)、革蘭陰性菌(如淋球菌、流感嗜血桿菌、百日咳桿菌、志賀菌屬等)、厭氧菌(除脆弱類桿菌和梭桿菌外)具有較強(qiáng)的抗菌活性。對(duì)其他微生物如支原體、衣原體、螺旋體、軍團(tuán)菌屬、彎曲菌屬、阿米巴等也有一定療效。用法用量
1.成人：首劑500～750mg，每12小時(shí)后繼服250～500mg，嚴(yán)重感染者劑量可增至2倍。
2.兒童：首劑按體重30mg/kg，每12小時(shí)后繼服15mg/kg。生物活性
Erythromycin Cyclocarbonate，紅霉素的衍生物，通過結(jié)合于50S核糖體抑制細(xì)菌蛋白質(zhì)合成。靶點(diǎn)
Antibacterial
體外研究
Erythromycin is used in treatment of respiratory, gastrointestinal, and genital tract infections, as well as skin and soft tissue infections. Erythromycin, with its ten chiral centers and two sugar substituents (L-cladinose and D-desosamine), is a good starting point for numerous medicinal chemistry efforts for improvement of its biological profile (better activity, higher stability, and improved bioavailability) since the first generation of macrolides, which had low toxicity and good tolerability, are unstable in acidic media, had low toxicity and good tolerability.