55119-09-0
中文名稱
1,3,6,8-四溴-9H-咔唑
英文名稱
1,3,6,8-TetrabroMocarbazole
CAS
55119-09-0
分子式
C12H5Br4N
分子量
483
MOL 文件
55119-09-0.mol
更新日期
2024/11/11 11:09:10
55119-09-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
四溴咔唑1,3,6,8-四溴咔唑
1,3,6,8-四溴咔唑
1,3,6,8-四溴-9H-咔唑
英文別名
1,3,6,8-TetrabroMo-1,3,6,8-TetrabroMocarbazole
9H-Carbazole, 1,3,6,8-tetrabroMo-
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)227.0 to 231.0 °C
沸點(diǎn)540.4±45.0 °C(Predicted)
密度2.405±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（非常輕微，加熱），甲醇（輕微）
酸度系數(shù)(pKa)12.94±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
常見問題列表
結(jié)構(gòu)&性能
以咔唑衍生物在有機(jī)功能材料里，是一個(gè)很重要的分子構(gòu)建單元。無論是光伏材料，還是有機(jī)電致發(fā)光二極管顯示材料，都涉及到這個(gè)構(gòu)建單元。以咔唑及其衍生物為核的星形分子、樹枝狀分子，比比皆是。
咔唑及其衍生物有這么一個(gè)特點(diǎn)，其芳香環(huán)上有4個(gè)化學(xué)活性氫原子，可以作為分子構(gòu)建的鍵和點(diǎn)。這4個(gè)氫原子可以在一定的化學(xué)條件下，與親核試劑或溴代試劑發(fā)生反應(yīng)，形成新的衍生物或中間體如1，3，6，8-四溴咔唑。
制備
以咔唑?yàn)槠鹗荚?，與N-溴代丁二酰亞胺反應(yīng)，合成1，3，6，8-四溴咔唑化合物：
步驟1：在氮?dú)鈿夥障?，向一裝有磁力攪拌的三口燒瓶中加入咔唑5克（29.94mmol）、N，N-二甲酰胺15mL，待咔唑完全溶解后，制備濃度為1.996mol/L的溶液A，將反應(yīng)體系用冰水浴降低到5℃；N-溴代丁二酰亞胺（21.317克，119.76mmol）溶解在100mLN，N-二甲酰胺中，制備濃度為1.1976mol/L溶液B，溶液B的N，N-二甲酰胺的用量與溶液A的N，N-二甲酰胺的用量比為20：3；
步驟2：控制反應(yīng)溫度5℃，用恒壓漏斗緩慢溶液B緩慢滴加到溶液A中；
步驟3：滴加完畢后，在室溫下反應(yīng)10小時(shí)；
步驟4：倒入200ml蒸餾水，立即出現(xiàn)白色沉淀物，過濾白色沉淀物，水洗三次，在100℃烘干得到初產(chǎn)物；
步驟5：用50ml二氯甲烷重結(jié)晶提純步驟4中的初產(chǎn)物，得到高純度1，3，6，8-四溴代咔唑化合物。