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49669-26-3

中文名稱 2,2'-聯(lián)吡啶-6,6'-二甲醛
英文名稱 2,2'-BIPYRIDINE-6,6'-DICARBALDEHYDE
CAS 49669-26-3
分子式 C12H8N2O2
分子量 212.2
MOL 文件 49669-26-3.mol
更新日期 2024/10/31 17:25:57
49669-26-3 結構式 49669-26-3 結構式

基本信息

中文別名
2,2'-聯(lián)吡啶-6,6'-二甲醛
英文別名
6,6'-diformyl-2,2'-bipyridyl
6,6'-diformyl-2,2'-bipyridine
2,2'-BIPYRIDYL-6,6'-DICARBALDEHYDE
2,2'-BIPYRIDINE-6,6'-DICARBALDEHYDE
2,2‘-Bipyridine-6,6’-dicarboaldehyde
2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxaldehyde
6-(6-formylpyridin-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde
[2,2'-Bipyridine]-6,6'-dicarboxaldehyde, 6-(6-formylpyridin-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde

物理化學性質(zhì)

熔點236-237 °C
沸點392.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)2.83±0.10(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

常見問題列表

用途

2,2'-聯(lián)吡啶-6,6'-二甲醛是一種有機中間體。

制備

方法一、
49669-26-3的合成_1

 

將6,6'-二溴-2,2'-聯(lián)吡啶(1.0g,3.18mmol)在THF(50mL)中的溫溶液(約50°C)緩慢添加至2.5Mn-BuLi(3.84mL,9.6mmol,3.0當量)在-78°C的THF(60mL)中,緩慢添加使溫度不會升高至-70°C以上,同時避免沉淀。將所得暗紅色溶液在-75℃以下攪拌45分鐘,然后用DMF(0.74mL,9.6mmol,3.0當量)淬滅。使溶液溫熱至-30℃,然后加入HCl水溶液(4M,20mL)。然后使反應混合物達到室溫。將水層與有機相分離。用飽和KOH溶液將水層堿化至pH14。并用溫熱(大約40°C)的CHCl3(2×30mL)洗滌。合并的有機萃取物用鹽水(2×100mL)洗滌,經(jīng)MgSO4干燥并真空濃縮。將所得固體用MeOH(20mL)打漿,通過過濾收集產(chǎn)物,并從甲苯中重結晶,得到2,2'-聯(lián)吡啶-6,6'-二甲醛,固體,收率0.41g,70%。

方法二、
49669-26-3的合成_2

 

在N2和-60°C下,將草酰氯(452mg,0.30mL,3.56mmol,2.2當量)溶解在CH2Cl2(20mL)中,將干DMSO(556mg,7.12mmol,4.4當量)的溶液溶于加入無水CH2Cl2(5mL)。將混合物在此溫度下攪拌5分鐘,然后將6,6'-雙-(羥甲基)-2,2'-聯(lián)吡啶(8)(350mg,1.62mmol,1.0當量)的CH2Cl2(50mL,滴加最低量的干DMSO,以溶解所有物質(zhì))的溶液緩慢滴加至上述體系。15分鐘后,添加干燥的NEt3(16.2mmol,1.63g,2.26mL,10當量),并且使混合物在約200℃的過程中達到室溫。5小時加入水(75mL),分離各相,并用CH2Cl2(2×50mL)萃取水層。干燥合并的有機相(MgSO4)后,在減壓下除去溶劑,并將剩余的淺棕色固體進行柱色譜分離(SiO2,CH2Cl2/MeOH,24∶1,檢測:UV)。分離出固體產(chǎn)物,無色固體,收率196mg,57%。1HNMR(200MHz,CDCl3):δ10.19(s,2H),8.85-8.81(m,2H),8.078.02(m,4H)ppm。

2,2'-聯(lián)吡啶-6,6'-二甲醛價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19XW024966926304[2,2'-聯(lián)吡啶] -6,6'-二甲醛49669-26-35G1841元
2024/08/19XW024966926303[2,2'-聯(lián)吡啶] -6,6'-二甲醛49669-26-31G369元
2024/08/19XW024966926302[2,2'-聯(lián)吡啶] -6,6'-二甲醛49669-26-3250MG93元
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