474688-76-1
中文名稱
2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽
英文名稱
2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)anthracene
CAS
474688-76-1
分子式
C34H21Br
分子量
509.43
MOL 文件
474688-76-1.mol
更新日期
2024/10/25 11:53:34
474688-76-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-9,10-二(2-萘)蒽2-溴-9,1-二(2-萘基)蒽
9,10-(2-奈基)-2-溴蒽
9,10-雙(2-萘基)-2-溴蒽
9,10-二(2-萘基)-2-溴蒽
2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽
2-溴-9,10-二(2-萘基)蒽
2-溴-9,10-二(Β-萘基)-蒽
2-溴-9,10-二(Β-萘基)-蒽 2-BR-ADN
英文別名
BDNA2-BR-ADN
2-Bromo-9,10-bis(2-
2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)
2-Bromo-9,10-di-2-phthalenylanthracene
2-Bromo-9,10-bis(2-naphthyl)anthracene
2-BroMo-9,10-di(2-naphthyl) anthracene
2-broMine-9,10-di-2'naphthylanthracene
2-broMo-9,10-di(phthalen-2-yl)anthracene
2-BroMo-9,10-bis(2-napthalenyl)anthracene
所屬類別
醫(yī)藥中間體:OLED材料中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)630.1±24.0 °C(Predicted)
密度1.367±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到黃色到綠色
InChIKeyNNVPXSAMRFIMLP-UHFFFAOYSA-N
安全數(shù)據(jù)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
化學(xué)性質(zhì)
2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽在常溫常壓下為微淺黃色-黃色晶體粉末狀,其屬于稠環(huán)化合物,可通過(guò)Suzuki偶聯(lián)將其連接到目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中去,其分子中的大共軛結(jié)構(gòu)可以有效地改變目標(biāo)分子的光電性質(zhì),例如發(fā)光波長(zhǎng),吸收波長(zhǎng)等。此外溴結(jié)構(gòu)中的溴單元可以很容易地轉(zhuǎn)化為硼酸單元,通過(guò)硼酸的轉(zhuǎn)化可以制備相應(yīng)的酚類化合物或者胺類化合物。應(yīng)用
2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽屬于稠環(huán)化合物,分子結(jié)構(gòu)中具有大的共軛體系,在有機(jī)發(fā)光材料和有機(jī)導(dǎo)電材料中有廣泛的應(yīng)用。合成方法
在-78度氮?dú)夥諊?,將正丁基鋰?5.25毫升,88毫摩爾)小心地滴入2-溴萘(16.59克,35毫摩爾)在四氫呋喃(100毫升)中,攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí),然后在-40度下向反應(yīng)混合物中慢慢加入2-溴蒽醌(10克,35毫摩爾),攪拌反應(yīng)混合物12小時(shí),向反應(yīng)混合物中緩慢地加入氯化銨水溶液(2M,200毫升)以淬滅反應(yīng)體系,用乙醚(300毫升)萃取反應(yīng)混合物三次,然后用乙醚重新結(jié)晶得到的混合物得到固體產(chǎn)物。在氮?dú)猸h(huán)境下,將上一步得到的前體二醇化合物(11.2克,20.5毫摩爾)分散在乙酸(200毫升)中后,向其中加入碘化鉀(34克,210毫摩爾)和次磷酸鈉水合物(37克,420毫摩爾),然后在攪拌下煮沸3小時(shí),在常溫下冷卻后,過(guò)濾所得物質(zhì),用水和甲醇洗滌,然后通過(guò)柱層析的方式對(duì)得到的粗品進(jìn)行分離純化(用百分之百的正己烷作為洗脫劑)得到淺黃色化合物即為目標(biāo)產(chǎn)物(7.2克,64%)。
圖 2-溴-9,10-雙(2-萘基)蒽的合成路線