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447399-55-5

中文名稱 砜吡草唑標(biāo)準(zhǔn)品002
英文名稱 pyroxasulfone
CAS 447399-55-5
分子式 C12H14F5N3O4S
分子量 391.31
MOL 文件 447399-55-5.mol
更新日期 2024/12/19 11:04:36
447399-55-5 結(jié)構(gòu)式 447399-55-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
砜吡草唑
砜吡草唑標(biāo)準(zhǔn)品002
PYROXASULFONE SOLUTION
英文別名
KIH-485
pyroxasulfone
pyroxasulfone-002
Pyroxasulfone Solution
3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4H-1,2-oxazole
Isoxazole, 3-[[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methyl]sulfonyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-
所屬類別
分析化學(xué):藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)418.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)-3.23±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to Off-White
InChIInChI=1S/C12H14F5N3O4S/c1-11(2)4-7(19-24-11)25(21,22)5-6-8(12(15,16)17)18-20(3)9(6)23-10(13)14/h10H,4-5H2,1-3H3
InChIKeyCASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C(C)(C)CC(S(CC2=C(OC(F)F)N(C)N=C2C(F)(F)F)(=O)=O)=N1

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS08,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H410-H372

常見問題列表

除草劑

砜吡草唑,試驗(yàn)代號 KIH-485、KUH-043。商品名稱 Anthem、Fierce,Sakura,Sekura、Zidua。其他名稱 Anthem ATZ,是由日本組合化學(xué)工業(yè)株式會社(Kumiai Chemical In-dustry Co Ltd)與庵原化學(xué)工業(yè)株式會社(Ihara Chemical Industry Co Ltd)研制,目前與拜耳、巴斯夫共同開發(fā)的可有效防除玉米田、大豆田及小麥田的禾本科和闊葉雜草的新型苗前除草劑。白色晶體,熔點(diǎn)130.7℃。水溶性3.49mg/L(20℃),其他溶劑中溶解度(g/L):丙酮≥250,二氯甲烷151,乙酸乙酯97,甲醇11.4,甲苯11.3,正己烷0.072。蒸氣壓2×10-6Pa(25℃),54℃可以穩(wěn)定存在14d。

作用機(jī)理

砜吡草唑被雜草根與幼芽吸收,抑制幼苗早期生長,破壞頂端分生組織與胚芽鞘生長。它是植物體內(nèi)極長側(cè)鏈脂肪酸(VLCFAs)生物合成的嚴(yán)重潛在抑制劑:在植物體內(nèi),極長側(cè)鏈脂肪酸(VLCFAs)含有18個(gè)以上C原子,通過內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的微粒體伸長系統(tǒng)由硬脂酸(C,,脂肪酸)逐步形成。研究證明,高等植物含有與磷脂酰絲氨酸結(jié)合的C20~C26。脂肪酸﹐黑麥(Secale cerealeL. )、擬南芥(Arabidopsis thalianaL. )與野燕麥(Avena fatua L.)原生質(zhì)膜含有與腦苷脂類聯(lián)結(jié)的極長側(cè)鏈脂肪酸;此類脂肪酸是植物細(xì)胞的重要成分,在角質(zhì)層蠟質(zhì)以及質(zhì)膜上大量存在。大量伸長酶催化VILCFAs生物合成中的多種伸長階段,在伸長系統(tǒng)中,存在4種酶階段:①一種3-酮脂羧基-CoA合成酶;②一種還原酶產(chǎn)生3-羥酰CoA與 NAD(P)H;③一種脫水酶產(chǎn)生2-烯酰-CoA;④一種還原酶利用還原吡啶核苷酸產(chǎn)生VLCFA-CoA。在①階段,?;鵆oA與丙二酸-CoA的縮合反應(yīng)是有限的,這里至少包括兩種酶,一種是延伸C18或C16~C20與C22,另一種是使C,-?;锷扉L。眾多類型除草劑抑制Cp。以上側(cè)鏈的極長側(cè)鏈脂肪酸的生物合成,砜吡草唑主要是抑制植物體內(nèi)VLCFAs生物合成中C18:0~C20:0、C20:0 ~C22:0、C22:0~C24:0、C24:0~C26:0以及C26:0~C28:0的延伸階段,即它專門抑制植物體內(nèi)VLCFAs延伸酶催化的上述脂肪酸延伸階段。砜吡草唑?yàn)槊缜巴寥捞幚沓輨?/p>

應(yīng)用

(1)適用作物玉米、大豆、小麥、花生、棉花、向日葵與馬鈴薯等作物。

(2)防治對象 砜吡草唑?yàn)閺V譜性除草劑,可有效防治一系列一年生禾本科雜草,包括狗尾草屬(Setaria)、馬唐屬(Digitaria)、稗屬(Echinochloa)、蜀黍?qū)?Panicum)、高粱屬(Sorghum)等雜草以及莧屬(Amaranthus )、曼陀羅屬(Datura )、茄屬(Solanum )、蒿麻屬(Abutilon )、藜屬(Chenopodium)等闊葉雜草。其殺草譜大于乙草胺與異丙甲草胺,對尚麻、豚草、寬葉臂形草、稷、野黍、費(fèi)氏狗尾草、藜、反枝莧及二色高粱等幾乎所有雜草的防治效果均優(yōu)于異丙甲草胺,而且噴藥后穩(wěn)定的防治效果可長達(dá)85d之久。用量為125(黏壤土)250g/hm2(粉砂黏壤土),能夠防除大量的禾本科雜草和闊葉雜草,用量比異丙甲草胺低8~10倍,相當(dāng)于目前我國廣泛使用的乙草胺的8%~10%,除草效果特別是早期防治綠狗尾草、蒺藜和莧菜的效果優(yōu)于S-異丙草胺;用量250g/hm優(yōu)于注冊應(yīng)用的所有除草劑品種對玉米田的茴麻、地膚與卷莖蓼的防治效果。由此可知,單位面積用藥量低、除草效果好及除草持效期長是其突出特點(diǎn),今后有可能部分取代乙草胺與異丙草胺等常用品種。砜吡草唑在玉米苗前除草時(shí)即使不添加安全劑對作物仍然有很好的安全性,在苗后使用同樣不會傷害到玉米植株,在我國玉米和大豆等作物上具有很好的應(yīng)用前景。

毒性

大鼠急性經(jīng)口LD50≥2000mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50>5800mg/m3。山齒鶉和野鴨經(jīng)口LD50>2250mg/kg,大翻車魚LC50>2.8mg/L,虹鱗魚LC50>2.2mg/L,大型蚤LC50>4.4mg/L,糠蝦LC50>1.4mg/L,蜜蜂接觸毒性LC50>100g/只。

合成方法

砜吡草唑的合成方法主要有如下4種:其中方法4中需要使用還原劑,主要為NaBH4、t-BuLi、NaSO2CH2OH,最后將硫醚氧化成飆使用的氧化劑主要為mCPBA、H2O2等。

砜吡草唑的合成路線

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