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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>376592-93-7

376592-93-7

中文名稱 3'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸
英文名稱 3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID
CAS 376592-93-7
分子式 C13H11NO3
分子量 229.234
MOL 文件 376592-93-7.mol
更新日期 2024/12/16 10:55:38
376592-93-7 結構式 376592-93-7 結構式

基本信息

中文別名
伊屈潑帕雜質6
艾曲泊帕雜質10
艾曲波帕雜質10
艾曲波帕中間體1
伊屈潑帕中間體2
EBP氨基物中間體
3-(3-氨基-2-羥基苯基)苯甲酸
3'-氨基-2'-羥基聯(lián)苯-3-甲酸
2'-羥基-3'-氨基聯(lián)苯-3-甲酸
3'-氨基-2'-羥基聯(lián)苯-3-羧酸
英文別名
EltroMbopag I
Eltrombopag Intermediate 2
Eltrombopag olamine Intermediate 1
3-(3-amino-2-hydroxyphenyl)benzoicaci
3-(3-aMino-2-hydroxyphenyl)benzoic acid
3'-AMINO-2-HYDROXYBIPHENY-3-CARBOXYLIC ACID
3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC
3'-Amino-2'-hydroxybiphenyl-3-carboxylicAcid>
3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID
3'-Amino-2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學性質

熔點222 °C(dec.)
沸點474.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.364
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于DMSO(輕微)、甲醇(輕微、加熱)
酸度系數(shù)(pKa)3.99±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至淺棕色
InChIInChI=1S/C13H11NO3/c14-11-6-2-5-10(12(11)15)8-3-1-4-9(7-8)13(16)17/h1-7,15H,14H2,(H,16,17)
InChIKeyZXLYSSHNDUXXIN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC(N)=C2O)=CC=CC(C(O)=O)=C1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
海關編碼2922.50.5000

常見問題列表

用途
3'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸常被用于合成醫(yī)藥和農藥的重要原料或中間體,在心血管類藥物的合成上發(fā)揮著重要作用。
合成方法

3'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸的合成步驟如下:

步驟1:在惰性氣氛下攪拌將Na2CO3(424 mg,4 mmol)、Pd(OAc)2(22.4 mg,5 mol%)、PEG 2000(7 g)和水(6 mL)的混合物加熱至50°C。隨后,將2-溴-4-氯-6-硝基苯酚(化合物lb,508 mg,2 mmol)和3-羧苯基硼酸(化合物3)(494 mg,3 mmol)添加到溶液中,并且在惰性氣氛下在50℃加熱混合物。3.5小時后,將反應混合物冷卻至室溫,用水(50 mL)稀釋,用5%水溶液處理。HCl調節(jié)至pH=2,并用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取。用水和鹽水(50 mL)洗滌合并的乙酸乙酯提取物,在無水Na2SO4上干燥并在真空中濃縮。粗產品以棕色固體形式獲得,并由60%乙酸/水重結晶。化合物(2b)(340 mg,58%,純度92%,HPLC方法B)。

步驟2:將5'-氯-2'-羥-3'-硝基聯(lián)苯-3-羧酸(化合物2b)(5.0 g)溶解在MeOH(300 mL)和Et3N(4.75 mL)的混合物中。將Pd/C(0.5 g)添加到溶液中,并在室溫和10 bar壓力下將混合物氫化21 h。然后通過過濾去除催化劑,將濾液濃縮至干燥,將殘留物溶解在水中(40 mL)。通過滴加0.5 M HCl將pH調節(jié)至5.5,并在室溫下將所得懸浮液攪拌30分鐘。過濾懸浮液,用水(2×10 mL)洗滌收集的固體,并在50°C/50 mbar下干燥得到3'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸。BPCA(3.4克;86.7%;HPLC純度97.9%)。

3'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸的合成路線

圖 3'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸的合成路線

3'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW02376592937053'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸376592-93-710G732元
2024/11/08XW02376592937043'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸376592-93-75G366元
2024/11/08XW02376592937033'-氨基-2'-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲酸376592-93-71G86元
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