2942-22-5
中文名稱
2-氯-7-硝基苯并噻唑
英文名稱
Benzothiazole, 2-chloro-7-nitro- (7CI,8CI,9CI)
CAS
2942-22-5
分子式
C7H3ClN2O2S
分子量
214.629
MOL 文件
2942-22-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
2942-22-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-7-硝基苯并噻唑2-氯-7-硝基苯并[D]噻唑
2-氯-7-硝基-1,3-苯并噻唑
英文別名
2-chloro-7-nitrolbenzothiazole2-Chloro-7-nitro-benzothiazole
2-Chloro-7-nitrobenzo[d]thiazole
Benzothiazole, 2-chloro-7-nitro-
2-Chloro-7-nitro-1,3-benzothiazole
2-CHLORO-7-NITRO-BENZOTHIAZOLE 98%
Benzothiazole, 2-chloro-7-nitro- (7CI,8CI,9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物常見問題列表
應(yīng)用
2-氯-7-硝基苯并噻唑是一種有機中間體，可由3-硝基異硫氰酸苯酯為原料，先制備7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺，然后通過重氮化反應(yīng)制備2-氯-7-硝基苯并噻唑可用作有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，用于實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。制備
（3-硝基苯基）硫脲：向在25 mL甲醇中的7.20 g（40 mmol）3-硝基異硫氰酸苯酯中，添加28.5 mL（200 mmol）7 N氨的甲醇溶液。 30分鐘后，濃縮漿液，得到7.9g（100％）標(biāo)題化合物，為橙黃色粉末，不需要進一步純化。MS Calcd.: 197; Found: 198 (M+H).
7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺：在1小時內(nèi)，向0.60克（3.0毫摩爾）（3-硝基苯基）硫脲的25毫升四氯化碳溶液中逐滴滴入0.17毫升（3.4毫摩爾）溴的10毫升四氯化碳溶液。將混合物加熱至回流18小時，冷卻至室溫，并通過過濾收集形成的沉淀。將沉淀物在冰醋酸中制成漿液，并通過過濾收集固體。將如此獲得的固體在水中制漿，并加入飽和碳酸鉀，直到pH約為9。通過過濾收集游離堿，得到0.30g（51％）的標(biāo)題化合物，為淺橙色固體。MS Calcd.: 195; Found: 196 (M+H).
2-氯-7-硝基苯并噻唑：向溶有0.195 g（1.0 mmol）的7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺和0.336 g（2.5 mmol）的氯化銅的2ml N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中加入0.15mL（1.25mmol）的亞硝酸叔丁酯。 將反應(yīng)在室溫下攪拌24小時，倒入水中，收集得到沉淀物并干燥，得到0.163g（76％）的棕褐色標(biāo)題化合物。