292636-08-9
中文名稱
7-溴-5-氯吲哚
英文名稱
7-BROMO-5-CHLOROINDOLE
CAS
292636-08-9
分子式
C8H5BrClN
分子量
230.49
MOL 文件
292636-08-9.mol
更新日期
2024/07/06 16:35:35
292636-08-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-溴-5-氯吲哚5-氯-7-溴吲哚
7-溴-5-氯-1H-吲哚
英文別名
7-BROMO-5-CHLOROINDOLE7-BroMo-5-chloro-1H-indole
1H-Indole, 7-broMo-5-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)348.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.42±0.30(Predicted)
常見問題列表
簡介
7-溴-5-氯吲哚是一種常用的醫(yī)藥中間體，可由2-溴-4-氯-苯胺先制備1-(2-氨基-3-溴-5-氯-苯基)-2-氯-乙酮，然后關(guān)環(huán)還原得到7-溴-5-氯吲哚。
應(yīng)用
7-溴-5-氯吲哚為吲哚類衍生物，可用作醫(yī)藥中間體。制備方法
a)在氮?dú)庀?，?.26g(40mmol)的2-溴-4-氯-苯胺于0℃滴加到44ml(44mmol)的1M三氯化硼在DCM中的溶液。在全部加入后，加入25ml的1，2-二氯乙烷。于rt攪拌30min后，加入3ml(48mmol)的氯乙腈、5.9g(44mmol)的三氯化鋁和55ml 1，2-二氯乙烷。于75℃，蒸餾出DCM，并且將反應(yīng)混合物加熱至回流過夜。在冷卻至rt后，滴加80ml的2NHCl溶液的水溶液，并且將反應(yīng)混合物加熱至80℃1h。將反應(yīng)混合物冷卻至rt，并且過濾。將固體用二氯甲烷洗滌。將合并的有機(jī)層用水和飽和NaCl水溶液洗滌，用硫酸鈉干燥，過濾和蒸發(fā)溶劑，得到原料和1-(2-氨基-3-溴-5-氯-苯基)-2-氯-乙酮的混合物。
b)將粗反應(yīng)混合物溶解于90％二噁烷水溶液中，并且分批加入0.75g(20mmol)的氫硼化鈉。將反應(yīng)混合物加熱至回流過夜。蒸發(fā)溶劑，將剩余物溶解于DCM。將有機(jī)層用1NHCl水溶液洗滌一次，用飽和NaHCO3水溶液洗滌一次，并且用飽和氯化鈉水溶液洗滌一次，用硫酸鈉干燥，過濾，并且蒸發(fā)溶劑。將剩余物由柱色譜(100g硅膠，庚烷/DCM4∶1)純化，得到3.37g(37％)的7-溴-5-氯吲哚，為黃色晶體。MS(EI)229.0(80)，230.9(100)，233.0(25)(M)+。
