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286961-14-6

中文名稱 N-Boc-1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
英文名稱 N-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester
CAS 286961-14-6
分子式 C16H28BNO4
分子量 309.21
MOL 文件 286961-14-6.mol
更新日期 2025/01/24 09:47:07
286961-14-6 結(jié)構(gòu)式 286961-14-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-BOC-4-哌啶硼酸酯
N-BOC-1,2,5,6-四氫吡啶
N-BOC-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇
N-BOC-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼酸嚬哪醇酯
N-BOC-1,2,5,6-4-硼酸頻哪醇酯
N-BOC-1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼
N-BOC-1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼酸頻
3,6-二氫-2H-吡啶-1-N-BOC-4-硼酸
N-BOC-1,2,5,6-四氫吡啶4-硼酸頻那醇酯
英文別名
EOS-60794
3,6-DIHYDR
PyridineC5H5N
N-BOC-1.2.5.6
N-BOC-1.2.5.8-
tert-butyl 4-(4
1-Boc-1,2,5,6-tetrahydrop...
6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
Pinacol 1-Boc-2,3,6-trihydropyridin-4-ylboronate
1-N-BOC-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN
所屬類別
化學(xué)試劑:硼酸酯

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)114.0 to 118.0 °C
沸點(diǎn)348.0±52.0 °C(Predicted)
密度1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Sparingly), Dichloromethane (Sparingly), DMSO (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)-1.21±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性Soluble in most organic solvents. Insoluble in water.
InChIInChI=1S/C16H28BNO4/c1-14(2,3)20-13(19)18-10-8-12(9-11-18)17-21-15(4,5)16(6,7)22-17/h8H,9-11H2,1-7H3
InChIKeyVVDCRJGWILREQH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(C(OC(C)(C)C)=O)CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C1

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-37-60
WGK Germany3
TSCANo
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29349990

常見(jiàn)問(wèn)題列表

應(yīng)用

N-Boc-1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯是一類重要的化工產(chǎn)品,被用作焊接劑、多功能潤(rùn)滑劑和阻燃劑等,在化工領(lǐng)域需求巨大。作為關(guān)鍵的有機(jī)合成中間體,苯基硼酸頻哪醇酯在碳-碳偶聯(lián)和碳-雜原子偶聯(lián)反應(yīng)中也具有很高的應(yīng)用價(jià)值,被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工和材料領(lǐng)域。

用途

N-Boc-1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯是有機(jī)合成和醫(yī)藥研發(fā)的中間體,可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)。

合成方法

向燒瓶中加入雙(pinacolato)二硼(3.37 g,13.28 mmol)、KOAc(3.58 g,36.46 mmol),PdCl2ppf(0.27 g,0.36 mmol)和dppf(0.2 g,0.36mmol)并用氬氣沖洗內(nèi)含物。加入來(lái)自實(shí)施例16的4-{[(三氟甲基)磺?;鵠氧基}-3,6-二氫-1(2H)-吡啶羧酸叔丁酯(4.00g,12.07mmol)在二惡烷(35mL)中的溶液,并將混合物在80°C下攪拌過(guò)夜。將反應(yīng)物冷卻至rt,用水(50mL)稀釋,并用EtOAc(50ml)萃取。分離有機(jī)層,用鹽水(50mL)洗滌,用MgSO4干燥并過(guò)濾。真空蒸發(fā)并通過(guò)快速色譜法(9:1己烷∶EtOAc)純化后,得到產(chǎn)物N-Boc-1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯。白色固體,產(chǎn)率4.5g,100%。

N-Boc-1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯的合成路線

圖1 N-Boc-1,2,5,6-四氫吡啶-4-硼酸頻哪醇酯的合成路線

"286961-14-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
76-09-5 18820-82-1 96-33-3 110-86-1 10497-05-9 25265-77-4 106-65-0 84-66-2 32001-55-1 530-62-1 1149-23-1 18479-58-8 394249-00-4 1155269-82-1 301673-14-3 184637-48-7 83948-53-2 73286-70-1