27355-22-2
27355-22-2 結構式
基本信息
中文別名
3,5,6-三氯吡啶-2-醇稻瘟酞
四氯苯酞
4,5,6,7-四氯-2-苯苯并(C)呋喃酮
氯百殺
熱必斯
Α-羥鄰甲苯甲酸內酯
酞
4,5,6,7-四氯苯酞
氯苯酞
四氯苯酞酸標準品
英文別名
4，5，6，7-TetrachlorophthalideBLASIN
FTHALIDE
KASURABCIDE
PHTHALIDE
RABCIDE
TCP
4,5,6,7-Tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one
4,5,6,7-tetrachloro-phthalid
BAYER 96610
bayer96610
KF-32
Phthalide, 4,5,6,7-tetrachloro-
tetrachlorophthalide
3,4,5,6-tetrachlorophthalide
Tricresyl phosphate (mixed isomers)
fthalide (jmaf)
phthalide (jmaf)
Phthalide10ug/ml
FTHALIDE STANDARD
所屬類別
農藥: 殺菌劑: 化學保護劑物理化學性質
外觀性質白色粉末。
外觀性狀純品為白色晶體。m.p.209～210℃,25℃時溶解度為：四氫呋喃19.3g/L，苯14.1g/L，丙酮8.3g/L，乙醇1.1g/L，水2.49mg/L。對光、熱、酸、弱堿穩(wěn)定，但與強堿液共沸，則分解破壞酯環(huán)。在土壤中180d后完全分解。
溶解性難溶于水，溶于丙酮、苯、二噁烷、四氫呋喃。
熔點209.5℃
沸點381.73°C (rough estimate)
密度1.767±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5282 (estimate)
儲存條件0-6°C
用途為一種防治稻瘟病的保護性殺菌劑。病菌侵入稻株之前施藥，能有效地抑制附著于稻株表面的孢子形成，阻止菌絲侵入，因此有良好的防治效果，但若稻瘟病菌侵入稻株后施藥，不能阻止孢子發(fā)芽或菌絲生長。如防治穗頸瘟，在水稻破口期進行首次噴藥，用50%可濕性粉劑15g/100m2對水噴霧，在水稻齊穗期或第1次噴藥后7d，進行第2次噴藥，殘效期達13d。如防治葉瘟，于田間見病斑時噴藥，用50%可濕性粉劑15g/100m2對水噴霧，若病情仍在發(fā)展，5～7d后再噴1次，防治效果70%～90%。
生產方法制備方法一
苯環(huán)氯化 以四氯化碳為溶劑（3320g)，在催化劑存在下，加入鄰二甲苯223g(2mol)，混合后通氯反應，控制在60℃以下，反應3h，析出白色結晶；升溫至70℃，繼續(xù)通氯至大部分結晶溶解。
側鏈氯化 苯環(huán)氯化結束后，稍冷，取出鐵催化劑加入三氯化磷20g，在高壓汞燈光照下通氯，（也可在偶氮二異丁腈和三氯化磷存在下側鏈氯化）于70℃反應7h，蒸出四氯公碳，得產品780g左右。
四氯苯酞的合成 將100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯鄰二甲苯和900g95%的硫酸攪拌混合后，升混至130～140℃，保溫5h，至無氯化氫氣體逸出，冷至室溫，再緩緩倒入冰水中，析出淡黃色結晶，抽濾，水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
制備方法二
苯環(huán)氯化 以四氯化碳為溶劑（3320g)，在催化劑存在下，加入鄰二甲苯223g(2mol)，混合后通氯反應，控制在60℃以下，反應3h，析出白色結晶；升溫至70℃，繼續(xù)通氯至大部分結晶溶解。
側鏈氯化 苯環(huán)氯化結束后，稍冷，取出鐵催化劑加入三氯化磷20g，在高壓汞燈光照下通氯，（也可在偶氮二異丁腈和三氯化磷存在下側鏈氯化）于70℃反應7h，蒸出四氯公碳，得產品780g左右。
四氯苯酞的合成 將100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯鄰二甲苯和900g95%的硫酸攪拌混合后，升混至130～140℃，保溫5h，至無氯化氫氣體逸出，冷至室溫，再緩緩倒入冰水中，析出淡黃色結晶，抽濾，水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
制備方法二
應用領域
用途1
為一種防治稻瘟病的保護性殺菌劑。病菌侵入稻株之前施藥，能有效地抑制附著于稻株表面的孢子形成，阻止菌絲侵入，因此有良好的防治效果，但若稻瘟病菌侵入稻株后施藥，不能阻止孢子發(fā)芽或菌絲生長。如防治穗頸瘟，在水稻破口期進行首次噴藥，用50%可濕性粉劑15g/100m2對水噴霧，在水稻齊穗期或第1次噴藥后7d，進行第2次噴藥，殘效期達13d。如防治葉瘟，于田間見病斑時噴藥，用50%可濕性粉劑15g/100m2對水噴霧，若病情仍在發(fā)展，5～7d后再噴1次，防治效果70%～90%。制備方法
方法1
制備方法一苯環(huán)氯化 以四氯化碳為溶劑（3320g)，在催化劑存在下，加入鄰二甲苯223g(2mol)，混合后通氯反應，控制在60℃以下，反應3h，析出白色結晶；升溫至70℃，繼續(xù)通氯至大部分結晶溶解。
側鏈氯化 苯環(huán)氯化結束后，稍冷，取出鐵催化劑加入三氯化磷20g，在高壓汞燈光照下通氯，（也可在偶氮二異丁腈和三氯化磷存在下側鏈氯化）于70℃反應7h，蒸出四氯公碳，得產品780g左右。
四氯苯酞的合成 將100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯鄰二甲苯和900g95%的硫酸攪拌混合后，升混至130～140℃，保溫5h，至無氯化氫氣體逸出，冷至室溫，再緩緩倒入冰水中，析出淡黃色結晶，抽濾，水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
制備方法二
常見問題列表
有機氯殺菌劑
四氯苯酞（稻瘟酞）是一種有機氯殺菌劑，1889年由C·Graeve合成，日本吳羽化學工業(yè)株式會社在1969年發(fā)現(xiàn)對稻瘟病病菌具有活性，對鳥類、家蠶、蜜蜂低毒，屬于低毒類殺菌劑，黑色素生物合成抑制劑（1,3.8-三羥基萘的還原），即能抑制附著于稻株表面的孢子形成，阻止菌絲侵入，減少產孢數量，防止病菌二次侵染，但在病菌侵入植株前進行使用才能起到保護作用，而當病菌感染后就不能阻止病菌的生長，是一種預防性的殺菌劑。主要用于防治水稻白葉枯病和稻瘟病。毒性
對大、小鼠急性經口LD50>10000mg/kg，急性經皮LD50>10000mg/kg，對兔皮膚和眼睛無刺激作用。兔亞急性無作用劑量每天2000mg/kg，最大安全濃度為2000mg/kg，最小中毒濃度為10000mg/kg。在試驗劑量內，未發(fā)現(xiàn)致癌、致畸、致突變作用。鯉魚LC50>135mg/L(320mg/L) (48h)。對鳥低毒，對蜜蜂、家蠶低毒。作用機理
四氯苯酞是一種保護性殺菌劑。在稻株表面能有效地抑制附著孢子形成，阻止菌絲人侵，具有良好的預防作用，但在稻株體內，對菌絲的生長沒有抑制作用，但能抑制病菌的再侵染。