261953-36-0
中文名稱
6-碘-1H-吲唑
英文名稱
6-IODO (1H)INDAZOLE
CAS
261953-36-0
分子式
C7H5IN2
分子量
244.03
MOL 文件
261953-36-0.mol
更新日期
2024/12/23 09:09:21
261953-36-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-碘吲唑6-碘-氫-吲唑
6-碘-1H-吲唑
AXITINIB中間體
6-碘吲唑 阿西替尼中間體
6-碘吲唑 阿西替尼中間體 50G
英文別名
261953-36-06-IodoindazoL
6-IODOINDAZOLE
6-iodo-1h1indazole
6-IODO (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 6-iodo-
6-IODO (1H)INDAZOLE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)207.0 to 211.0 °C
沸點(diǎn)358.2±15.0 °C(Predicted)
密度2.082±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)12.96±0.40(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色
InChIInChI=1S/C7H5IN2/c8-6-2-1-5-4-9-10-7(5)3-6/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyRSGAXJZKQDNFEP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(I)=C2)C=N1
常見問題列表
用途
6-碘-1H-吲唑是合成抗癌藥物阿西替尼的關(guān)鍵中間體。阿西替尼，由美國(guó)輝瑞(Pfizer)制藥公司開發(fā)，是一種多靶點(diǎn)強(qiáng)效選擇性酪氨酸激酶抑制劑，用于治療其他系統(tǒng)治療無效的晚期腎癌。合成方法
在0℃下向在6-氨基吲唑(10.4g,78mmol)中加入水(30mL)而得到的懸濁液中加入濃鹽酸(35mL,420mmol)和亞硝酸鈉(6.64g,96mmol)的水溶液(30mL)，并在0℃下攪拌30分鐘。接著，在0℃下向該溶液加入碘化鉀(15.91g,96mmol)的水溶液(30mL)，在室溫下攪拌30分鐘，然后加入二氯甲烷(80mL)，并在40℃下攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)液冷卻至0℃，然后用3N氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH＝14，濾取沉淀物。用10％硫代硫酸鈉清洗得到的沉淀物，并溶解于四氫呋喃，然后加入硅膠。在室溫下攪拌1小時(shí)，然后加入己烷(600mL)，進(jìn)行過濾。用THF/己烷(1/3(v/v))溶液清洗殘?jiān)?次，然后在減壓下餾去溶劑，得到橙色粉末狀化合物6-碘-1H-吲唑(15.23g,80％)。