23574-01-8
中文名稱
3-芐氨基丙酸甲酯
英文名稱
METHYL 3-(N-BENZYLAMINE)PROPIONATE
CAS
23574-01-8
分子式
C11H15NO2
分子量
193.24
MOL 文件
23574-01-8.mol
更新日期
2024/12/30 08:54:41
23574-01-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-芐基丙胺酸甲酯3-(苯基甲基氨基)丙酸甲酯
3-(芐氨基)丙酸鹽酸鹽甲酯
3-(芐氨基)丙酸鹽酸鹽甲基
3-(芐氨基)丙酸甲酯鹽酸鹽
3-(苯基甲基氨基)丙酸鹽酸鹽甲基
英文別名
AKOS BB-8671MFCD00218254
N-(PhenylMethyl)-
N-Benzyl-b-alanine methyl ester
METHYL 3-(BENZYLAMINO)PROPANOATE
Methyl 3-(N-Benzylamino)propionate
METHYL 3-(N-BENZYLAMINE)PROPIONATE
Methyl-beta-benzylamino propionate
methyl 3-(phenylmethylamino)propanoate
b-Alanine, N-(phenylMethyl)-, Methyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點145-147°C/7mm
密度1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.52
儲存條件-20°C冷凍
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)8.41±0.19(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色無色
常見問題列表
用途
3-芐氨基丙酸甲酯可作為醫(yī)藥合成中間體，如制備莫西沙星(moxifloxacin)中間體1-芐基-3-甲氧羰基-4-吡咯烷酮。莫西沙星是第四代喹諾酮廣譜抗菌藥物，具有抗菌性強、抗菌譜廣、不易產(chǎn)生耐藥性并對常見耐藥菌有效、半衰期長、不良反應(yīng)少等優(yōu)點。制備
方法一、
將芐胺(174mL，1.6mol)投入反應(yīng)瓶中，控溫9～12℃，滴加丙烯酸甲酯(1.6mol)，3～5小時滴加完畢。保溫4小時，減壓蒸餾，收集正餾分，得到加成產(chǎn)物3-芐氨基丙酸甲酯150g，摩爾收率78％。
方法二、
將7-氨基庚酸甲酯鹽酸鹽（1.0當(dāng)量）懸浮在乙腈（15mL）中，并加入三乙胺（1.5當(dāng)量），將混合物在室溫下攪拌5分鐘，逐滴加入芐基溴（1.5當(dāng)量），將溶液在室溫下攪拌12小時，真空濃縮溶液，加水并用二氯甲烷（3×25mL）萃取產(chǎn)物，用Na2SO4干燥合并的有機萃取物，并真空除去溶劑，通過快速色譜法純化粗產(chǎn)物，用乙酸乙酯：己烷（3∶7至10∶0）的梯度洗脫，得到3-芐氨基丙酸甲酯。