21339-55-9
中文名稱
相思豆堿
英文名稱
1-Methyl-L-tryptophan
CAS
21339-55-9
分子式
C12H14N2O2
分子量
218.25
MOL 文件
21339-55-9.mol
更新日期
2024/12/13 16:55:32
21339-55-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
紅豆鹼紅豆堿
相思子堿
相思子鹼
相思豆堿
1-甲基-L
相思子堿標(biāo)準(zhǔn)品
N-甲基色胺酸
相思子堿對(duì)照品
相思子堿/紅豆堿
英文別名
ABRINEPrecasin
L-ABRINE
ABRINE, L-
H-METRP-OH
N-ME-TRP-OH
(S)-Indoximod
H-Trp(1-Me)-OH
N-ME-TRYPTOPHAN
1-methyltryptophan
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀類白色結(jié)晶粉末，溶于甲醇，微溶于水，不溶于乙醚，溶于稀酸和稀堿，來(lái)源于豆科植物相思子Abrus precatorius的種子，雞骨草Abrus fruticulosus。
熔點(diǎn)>300 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)429.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.28
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Aqueous Acid (Slightly, Sonicated), Aqueous Base (Slightly, Sonicated), DMSO (Slightly）
酸度系數(shù)(pKa)2.26±0.10(Predicted)
形態(tài)白色至類白色粉末。
顏色灰白色至淺米色
旋光性 (optical activity)[α]24/D 8.0°, c = 2 in acetic acid
常見(jiàn)問(wèn)題列表
作用
相思子堿腹腔注射，能降低小鼠肩部由葡萄球菌毒素引起的炎癥反應(yīng)，高濃度可抑制羊紅細(xì)胞的溶解。1-甲基色氨酸(相思豆堿)與一系列已上臨床的化療藥物如環(huán)磷酰胺，順鉑，阿霉素，或紫杉醇聯(lián)合使用，顯示出極佳的協(xié)同效應(yīng)，成為一種很有希望的化學(xué)、免疫聯(lián)合療法用藥物。1-甲基色氨酸(相思豆堿)可望在抗癌治療中發(fā)揮重要作用，它的合成方法開(kāi)發(fā)將帶來(lái)有利的社會(huì)效益和經(jīng)濟(jì)效益。
制備
在裝有冰水浴的三口燒瓶中，將10.2g色氨酸加入100mL的四氫呋喃(THF)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下，于50min之內(nèi)，分批加入5g商品化的氨基鈉，加完氨基鈉后除去冰水浴以在室溫(約25℃)攪拌2小時(shí)，然后用冰水浴將反應(yīng)體系溫度降至0℃。將7.46g碘甲烷在50mLTHF中的溶液在30min內(nèi)用恒壓滴液漏斗滴加入上述混合溶液中，滴加完畢后繼續(xù)攪拌反應(yīng)15小時(shí)。反應(yīng)完畢后，在室溫下加入30mL的水以猝滅反應(yīng)。將反應(yīng)混合物倒入400mL乙醚中，觀察到有大量固體析出，用布氏漏斗抽濾，得到的固體用100mL水溶解得到溶液，加濃鹽酸25mL調(diào)節(jié)pH至6.5，將析出的固體再次抽濾出來(lái)，用無(wú)水硫酸鈉干燥，得到白色固體粉末產(chǎn)物，8.5g(產(chǎn)率78％，m.p.269℃)。相思子的功效與作用
【藥用部位】來(lái)源于豆科植物相思子的種子。【化學(xué)成分】含相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D，相思子凝集素-a、相思子凝集素-b，相思子毒蛋白Ⅰ、相思子毒蛋白Ⅱ、相思子毒蛋白Ⅲ，相思子堿，相思子靈，相思豆堿，膽堿，胡盧巴堿，N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲陽(yáng)離子，下箴刺酮堿等。
【性味歸經(jīng)】性平，味苦。歸大腸經(jīng)、胃經(jīng)、心經(jīng)。
【功效與作用】催吐、殺蟲(chóng)、消腫。屬殺蟲(chóng)止癢藥。
【臨床應(yīng)用】外用，不宜內(nèi)服，以防中毒。外用搗爛涂敷患處。用治疥瘡、頑癬、癰腫。
【使用禁忌】本品有毒，不宜內(nèi)服。
生物活性
(S)-Indoximod (1-Methyl-L-tryptophan) 是吲哚胺-2,3-雙加氧酶 (IDO) 抑制劑。(S)-Indoximod 可用于癌癥研究。靶點(diǎn)
Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO)