213265-83-9
中文名稱
4,6-二氯-5-氟嘧啶
英文名稱
4,6-Dichloro-5-fluoropyrimidine
CAS
213265-83-9
分子式
C4HCl2FN2
分子量
166.97
MOL 文件
213265-83-9.mol
更新日期
2024/12/02 09:01:55
213265-83-9 結構式
基本信息
中文別名
6-二氯-5-氟嘧啶4,6-二氯-5-氟嘧啶
4,6-二氯-5-氟嘧啶 1G
4,6-二氯-5-氟嘧啶,98%
4,6-二氯-5-氟嘧啶(CAS號:213265-83-9)
英文別名
6-Dichloro-5-fluoropyriMidine4,6-Dichloro-5-Fluoro Pyridine
4,6-DICHLORO-5-FLUORO-PYRIMIDINE
4,6-Dichloro-5-fluoro-1,3-diazine
4,6-Dichloro-5-fluoropyriMidinene
Pyrimidine, 4,6-dichloro-5-fluoro-
4,6-Dichloro-5-fluoropyrimidine,98%
4,6-Dichloro-5-fluoropyrimidine ISO 9001:2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體:氟嘧啶物理化學性質
沸點50-60℃/14mm
密度1.605±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點91°(196°F)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)-5.42±0.26(Predicted)
形態(tài)液體
顏色無色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C4HCl2FN2/c5-3-2(7)4(6)9-1-8-3/h1H
InChIKeyDGMIGAHDDPJOPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C(F)C(Cl)=N1
常見問題列表
用途
4,6-二氯-5-氟嘧啶化合物對環(huán)境污染小、價格低、穩(wěn)定性好且具有過渡金屬的特性,目前已被廣泛應用于工業(yè)化學、農業(yè)化學以及醫(yī)藥品化學中,作為選擇性氧化劑和綠色環(huán)保偶聯(lián)試劑在多種氧化反應、重排反應、胺基化反應以及代替過渡金屬進行催化反應中扮演著重要角色。合成方法
步驟1:在0℃下向攪拌的乙酸甲脒(1當量)在乙醇(50體積)中的溶液中加入乙醇鈉在乙醇(2%重量/重量)(3當量)中的混合物,并將反應混合物在該溫度下攪拌30分鐘。向所得混合物中加入氟丙二酸二乙酯(1eq)在乙醇(5vol)中的溶液,并將反應混合物在室溫下攪拌72小時。將反應混合物冷卻至0°C,并加入濃HCl(3vol)以將反應混合物的pH調節(jié)至pH6。過濾所得沉淀物,用異丙醇、乙醚和己烷洗滌以提供所需中間體,該中間體用于下一階段,無需進一步純化最終產物。
步驟2:向N,Nd二甲基苯胺(leq)在磷酰氯(4vol)中的攪拌溶液中加入5-氟-嘧啶-4,6-二醇(leq,5-fluoro-pyrimidine-4,6-diol),并將反應混合物加熱回流16小時。冷卻至室溫后,真空除去溶劑,將所得殘留物倒入冰中。然后用EtOAc提取所需中間體。有機層用MgSO4干燥,過濾,真空除去溶劑,得到所需的中間體,該中間體用于下一階段,無需進一步純化。最終得到產品4,6-二氯-5-氟嘧啶。