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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>212127-83-8

212127-83-8

中文名稱 1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
英文名稱 TERT-BUTYL 3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-1-CARBOXYLATE
CAS 212127-83-8
分子式 C15H26BNO4
分子量 295.18
MOL 文件 212127-83-8.mol
更新日期 2025/02/14 15:35:38
212127-83-8 結(jié)構(gòu)式 212127-83-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,5-二氫吡咯-3-硼酸酯
1-BOC-2,5-二氫吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
1-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
N-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
1-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇脂
1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氫-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氫-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
英文別名
(containing ca. 50% 4,5-dihydro isomer)
1-Boc-2,5-dihydropyrrole-3-boronic Acid Pinacol Ester
1-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronic acid pinacol ester
tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl
N-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronic acid pinacol ester
(1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROL-3-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-1-CARBOXYLATE
tert-butyl 3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylate
tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxyl

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)330.5±52.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.18±0.40(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P280-P301+P312-P304+P340

常見(jiàn)問(wèn)題列表

應(yīng)用
1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯是一種硼酸酯類化合物。在科學(xué)研究中,硼酸酯化合物主要作為一類合成中間體,應(yīng)用在過(guò)渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中,用于構(gòu)筑結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜的目標(biāo)化合物。在工業(yè)生產(chǎn)當(dāng)中,硼酸酯化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料領(lǐng)域都得到了廣泛的應(yīng)用。
制備

向N2下烘干的燒瓶中添加3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(20.0g,0.11mol,1.0當(dāng)量)和THF(200mL)。將溶液在丙酮冰浴(-78℃)中冷卻。向其中添加LiHMDs(125mL,0.12mol,1.15當(dāng)量)(THF中的1M溶液)。將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌30min,然后滴加1,1,1-三氟-N-苯基-N-((三氟甲基)磺?;?甲烷磺酰胺(46.3g,0.13mol,1.2當(dāng)量)在THF(200mL)中的溶液。將反應(yīng)混合物攪拌30min,然后升溫至0℃,并攪拌1.5h。將反應(yīng)混合物用飽和碳酸氫鈉溶液猝滅,然后用乙酸乙酯萃取。將合并的萃取物用鹽水洗滌,經(jīng)硫酸鈉干燥,過(guò)濾,并蒸發(fā)。將粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜法(PE/EA=30/1,v/v)純化,得到3-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-2,5-二氫-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(20.5g,59.8%)。

將3-三氟甲烷磺?;趸?2,5-二氫-吡咯-1-甲酸叔丁酯(21.0g,66.2mmol,1.0當(dāng)量)溶解在1,4-二氧雜環(huán)己烷(300mL)中,并在N2下將上述溶液添加至乙酸鉀(19.5g,200.0mmol,3.0當(dāng)量)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(2.7g,3.3mmol,0.05當(dāng)量)、DPPF(1.84g,3.3mmol,0.05當(dāng)量)、雙(頻哪醇合)二硼烷(20.0g,79.5mmol,1.2當(dāng)量)的脫氣混合物中,并將反應(yīng)混合物在90℃下加熱過(guò)夜。濃縮粗反應(yīng)混合物,并通過(guò)急驟柱色譜法(PE/EA=10/1,v/v)純化,得到1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯(11.4g,58.3%)。

"212127-83-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
877060-60-1 73286-70-1