209860-88-8
中文名稱
他氟前列素酸
英文名稱
9ALPHA,11ALPHA-DIHYDROXY-15,15-DIFLUORO-16-PHENOXY-17,18,19,20-TETRANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID
CAS
209860-88-8
分子式
C22H28F2O5
分子量
410.45
MOL 文件
209860-88-8.mol
更新日期
2024/12/18 16:48:53
209860-88-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
他氟酸他氟前列素酸
他氟前列素雜質(zhì)
他氟前列素羧酸
他氟前列素游離酸
英文別名
AFP-172209860-84-1
tafluprost acid
Tafluprost Impurity 9
TAFLUPROST (FREE ACID)
Tafluprost Impurity Tafluprost acid
7-[2-(3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
9ALPHA,11ALPHA-DIHYDROXY-15,15-DIFLUORO-16-PHENOXY-17,18,19,20-TETRANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID
(Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)hept-5-enoic acid
5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-, (5Z)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)575.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度DMF: 30 mg/ml; DSMO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; PBS (pH 7.2): 3 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)4.76±0.10(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色Colorless to light yellow
常見問題列表
概述
由于他氟前列素的結(jié)構(gòu)式比較復(fù)雜的，合成得到純的他氟前列素是非?？嚯y的。由于現(xiàn)有制備方法路線較長，中間體幾個(gè)步驟都涉及到柱層析純化，溶劑用量大、成本高，特別是TF-6(他氟前列素酸)的合成步驟中，Witing反應(yīng)中不可避免產(chǎn)生適量反式異構(gòu)體雜質(zhì)，該雜質(zhì)是影響他氟前列素成品的關(guān)鍵雜質(zhì)，由于他氟前列素及他氟前列素酸均為粘稠狀液體化合物，異構(gòu)體雜質(zhì)難以通過重結(jié)晶或精餾純化。用途
他氟前列素酸是合成他氟前列素的中間體。他氟前列素是一種選擇性的FP前列腺素受體激動(dòng)劑，通過增加葡萄膜鞏膜外流來降低眼內(nèi)壓。