20493-60-1
中文名稱
5-溴-3-甲基異噻唑
英文名稱
5-BROMO-3-METHYL-ISOTHIAZOLE
CAS
20493-60-1
分子式
C4H4BrNS
分子量
178.05
MOL 文件
20493-60-1.mol
20493-60-1 結構式
基本信息
中文別名
5-溴-3-甲基異噻唑 英文別名
5-BROMO-3-METHYL-ISOTHIAZOLE5-broMo-3-Methyl-1,2-thiazole
Isothiazole, 5-bromo-3-methyl-
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質
沸點72℃ (13 Torr)
密度1.702±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.19±0.10(Predicted)
常見問題列表
簡介
5-溴-3-甲基異噻唑是一種醫(yī)藥中間體，可用于制備5-(2,4-二羥基-5-異丙基-苯基)-N-乙基-4-(2-甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉-6- 基)異噻唑-3-甲酰胺，該化合物是一種HSP90抑制劑。
應用
5-溴-3-甲基異噻唑為雜環(huán)有機物，可用作有機中間體。制備方法
第1步：將3-甲基-異噻唑-5-基胺鹽酸鹽溶于乙酸乙酯并用10％碳酸鈉溶液洗滌，將其轉化為游離堿，將有機相干燥并蒸發(fā)，得到3-甲基異噻唑-5-基胺游離堿。
第2步：將3-甲基-異噻唑-5-基胺（6.0g，52.55mmol）溶解在正磷酸（20mL）中，冷卻至0℃。逐滴添加硝酸（10mL），然后逐滴添加亞硝酸鈉（4.17g，60.44mmol），保持溫度在0-5℃之間。將反應混合物在10℃下攪拌30分鐘，然后滴加到溴化銅（I）（9.5g，63.06mmol）的48％HBr水溶液（100mL）中混合物中，并將所得混合物在室溫下攪拌1小時。使用4N氫氧化鈉將pH調(diào)節(jié)至6-7，添加水（500mL），然后在旋轉蒸發(fā)儀上用水（2×500mL）進行蒸汽蒸餾，用二乙醚（x2）萃取水層，然后將有機相用硫酸鈉干燥，過濾，并蒸發(fā)溶劑，得到標題化合物5-溴-3-甲基異噻唑（7.0g）。
