20320-59-6
中文名稱
苯乙酰丙二酸二乙酯
英文名稱
Diethyl(phenylacetyl)malonate
CAS
20320-59-6
分子式
C15H18O5
分子量
278.3
MOL 文件
20320-59-6.mol
更新日期
2024/08/02 14:16:33
20320-59-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯乙酰丙二酸二乙酯NEW BMK POWDER
英文別名
new pCas 20320-59-6
new bmk 20320-59-6
Diethyl(phenylacetyl)malonate
2-(2-phenylacetyl)propanedioate
Diethyl(phenylacetyl)malonate(new bmk)
White Powder New P Pharmaceutical Grade
diethyl 2-(2-phenylacetyl)propanedioate
phenylacetyl-malonic acid diethyl ester
diethyl 2-(2-phenylacetyl)propanedioatec
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸酯及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)120 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)8.76±0.59(Predicted)
形態(tài)Brown liquid
InChIInChI=1S/C15H18O5/c1-3-19-14(17)13(15(18)20-4-2)12(16)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9,13H,3-4,10H2,1-2H3
InChIKeyZASPDQDIPTZTQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)C(C(CC1=CC=CC=C1)=O)C(OCC)=O
制備方法
方法1
將鄰苯二甲酸二乙酯和金屬鈉共蒸的無水乙醇，滴加到丙二酸二乙酯、四氯化碳和鎂的混合物中，加熱使反應(yīng)開始，控制溫度使反應(yīng)平緩。然后加入無水乙醚，加熱1h，將苯乙酰氯的乙醚溶液加入（緩緩加入，不使反應(yīng)過于激烈）。反應(yīng)畢，冷卻加水，分出油層，減壓蒸去乙醚，得苯乙酰丙二酸二乙酯。常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
苯乙酰丙二酸二乙酯中含有兩個(gè)酯鍵，這種鍵的反應(yīng)性相對較低，但是有適當(dāng)催化劑的條件下，酯鍵可以被水解，產(chǎn)生苯乙酸和乙醇等化合物。該化合物還可以和其他醇類發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成不同的酯類化合物，例如，和甲醇反應(yīng)可以得到苯乙酰丙二酸甲酯。通過酸催化水解反應(yīng)，該化合物可以生成苯乙酰丙二酸，再進(jìn)一步加水可以得到苯乙酸和丙二酸二乙酯。用途
苯乙酰丙二酸二乙酯其分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)疏水性較強(qiáng)的乙酸乙酯基團(tuán)，使其本身具有一定的疏水性，該化合物在水中不易溶解，但在有機(jī)溶劑中具有良好的溶解性，如乙醇、乙醚、苯等。苯乙酰丙二酸二乙酯是一種有機(jī)合成中間體，在有機(jī)化學(xué)中多用于合成雜環(huán)類化合物。