203120-17-6
中文名稱
拉尼米韋
英文名稱
(4S,5R,6R)-5-Acetamido-4-guanidino-6-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
CAS
203120-17-6
分子式
C13H22N4O7
分子量
346.34
MOL 文件
203120-17-6.mol
203120-17-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
拉尼米韋那尼納米韋
拉尼娜米韋
拉尼那米韋
CS-8958 拉尼米韋
(4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羥基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氫-4H-吡喃-2-甲酸
(4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羥基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氫-4H-吡喃-2-甲酸(拉尼米韋)
英文別名
CS-746R 125489
Lanimivir
Laninamivir
Laninamivir-d3
Laninamivir (CS-8958)
(4S,5R,6R)-5-AcetaMido-4-guanidino-6-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-Methoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-
(2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-4-guanidino-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
(4S,5R,6R)-5-Acetamido-4-guanidino-6-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
D-glycero-D-galacto-Non-2-enonic acid, 5-(acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-7-O-methyl-
所屬類別
生物化工：抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>300°C (dec.)
密度1.61
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度可微溶于水
酸度系數(shù)(pKa)3.81±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性Water : 5 mg/mL (14.44 mM; Need ultrasonic)
常見問題列表
神經(jīng)氨酸酶抑制劑
拉尼米韋是一種新型強(qiáng)效神經(jīng)氨酸酶抑制劑，它的親脂性前藥拉尼米韋辛酸酯(CS-8958)能顯著延長(zhǎng)拉尼米韋的抗病毒療效。研究發(fā)現(xiàn)該化合物通過鼻內(nèi)給藥就能顯著增加被感染流感病毒(500 PFU，0h)小鼠的存活率。在拉尼米韋和尼米韋辛酸酯組中觀察到超過20天的存活率分別為20%和100%。此外，尼米韋辛酸酯對(duì)A/California/04/09的H1N1病毒株產(chǎn)生很高的抗病毒療效；該前體藥物在呼吸組織改善了拉尼米韋的停留時(shí)間；同時(shí)該前體藥通過鼻內(nèi)給藥24h后在氣管和肺以再生的拉尼米韋形式存在。目前，尼米韋辛酸酯已在動(dòng)物以及健康志愿者中進(jìn)行了廣泛的藥代動(dòng)力學(xué)、藥物分布、安全性、耐受性、抗病毒活性等研究。
拉尼米韋(A)和拉尼米韋辛酸酯(B)的結(jié)構(gòu)
生物活性
Laninamivir (R 125489) 是一種有效的流感神經(jīng)氨酸酶 (NA) 抑制劑，其對(duì)流感病毒 H12N5 NA (N5)，pH1N1 N1 NA (p09N1) 和 A/RI/5+/1957 H2N2 N2 (p57N2) 的 IC50 分別為 0.90 nM、1.83 nM 和 3.12 nM。靶點(diǎn)
IC50: 0.90 nM (N5), 1.83 nM (p09N1), 3.12 nM (p57N2)
體外研究
Laninamivir (R 125489) inhibits efficiently common oseltamivir-resistant viruses, including those with the ubiquitous His274Tyr substitution.
Laninamivir (R 125489) is potent against p57N2, p09N1 and N5 with a similar binding mode to Zanamivir.