19745-07-4
中文名稱(chēng)
2,5-二氯吡嗪
英文名稱(chēng)
2,5-Dichloropyrazine
CAS
19745-07-4
分子式
C4H2Cl2N2
分子量
148.98
MOL 文件
19745-07-4.mol
更新日期
2025/05/28 13:30:32
19745-07-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,5-氯吡嗪2,5-二氯吡嗪
2,5-二氯吡嗪 1G
2,5-二氯嘧啶 25G
2,5-二氯吡嗪(CAS號(hào):19745-07-4)
英文別名
NSC 3497882,5-DICHLOROPYRAZINE
Pyrazine, 2,5-dichloro-
2,5-Dichloro-1,4-diazine
2,5-Dichloropyrazine ISO 9001：2015 REACH
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：吡嗪類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)0 °C (approx)
沸點(diǎn)184.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-4.23±0.10(Predicted)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
防范說(shuō)明P261-P280-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-41
安全說(shuō)明26-39
海關(guān)編碼29339900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
2,5-二氯吡嗪是一種醫(yī)藥中間體，可由吡嗪-2-胺為原料先氯化得到5-氯吡嗪-2-胺，然后通過(guò)重氮化反應(yīng)得到2,5-二氯吡嗪。制備
步驟1：5-氯吡嗪-2-胺的合成
在氮?dú)庀?，向攪拌的吡?2-胺(3g，31.545mmol)在無(wú)水DCM(30mL)中的溶液中添加NCS(4.2g，30.545mmol)，并在40℃下攪拌2h。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后，添加DCM并以水洗滌。有機(jī)層經(jīng)硫酸鈉干燥，并在減壓下濃縮。通過(guò)硅膠(100-200目)柱色譜使用處于己烷中的20％乙酸乙酯作為洗脫液對(duì)粗品進(jìn)行純化，作為黃色固體得到5-氯吡嗪-2-胺(0.59g，15％)。
步驟2：2,5-二氯吡嗪的合成
在-10℃下，在1h的時(shí)間內(nèi)向攪拌的5-氯吡嗪-2-胺(1g，7.751mmol)在濃HCl(10mL)中的溶液中添加亞硝酸鈉水溶液(1.1g，15.89mmol)，在0℃下攪拌1h，并隨后在RT下攪拌2h。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后，反應(yīng)物料以50％NaOH溶液中和，并以DCM萃取。有機(jī)層經(jīng)硫酸鈉干燥，并在減壓下濃縮。通過(guò)硅膠(100-200目)柱色譜使用處于己烷中的2％乙酸乙酯作為洗脫液對(duì)粗品進(jìn)行純化，作為無(wú)色油得到2,5-二氯吡嗪(0.59g，15％)。