183158-33-0
中文名稱
萘嵌戊烷-5-硼酸
CAS
183158-33-0
分子式
C12H11BO2
分子量
198.03
MOL 文件
183158-33-0.mol
更新日期
2025/01/09 15:31:54
183158-33-0 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)270 °C(lit.)
沸點(diǎn)429.9±53.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)9.11±0.20(Predicted)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
萘嵌戊烷-5-硼酸可用作醫(yī)藥合成中間體，可用于實(shí)驗(yàn)室有機(jī)合成過(guò)程和化工醫(yī)藥合成過(guò)程中。制備
萘嵌戊烷-5-硼酸制備如下：將11.7g商品5-溴苊溶解于50ml無(wú)水甲苯和50ml無(wú)水乙醚的混合溶劑中，在氬氣氣氛下將所得到的溶液冷卻至-40°C。向所得到的溶液中滴加35ml1.6M正丁基鋰的己烷溶液，隨后將溫度升至-10°C。2小時(shí)后，將所得到的溶液冷卻至-70°C，隨后向該溶液中滴加將35ml三異丙氧基硼烷溶解于50ml乙醚中制得的另一種溶液。于-70°C下將所得到的溶液攪拌3小時(shí)，隨后靜置一夜。一夜后，用10％重量的稀鹽酸酸化所得到的溶液，用甲苯萃取有機(jī)層。該有機(jī)層用稀鹽酸和飽和氯化鈉溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥，有機(jī)溶劑用蒸發(fā)器蒸餾。使用甲苯/己烷結(jié)晶該殘液，得到4.5g(收率45％)萘嵌戊烷-5-硼酸。