170848-34-7
中文名稱
BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯
英文名稱
BOC-3-IODO-D-ALANINE METHYL ESTER
CAS
170848-34-7
分子式
C9H16INO4
分子量
329.13
MOL 文件
170848-34-7.mol
更新日期
2024/12/17 16:14:25
170848-34-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯N-BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-3-碘-D-丙氨酸甲酯
N-(叔丁氧基羰基)-3-碘-D-丙氨酸甲酯
(2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯
(2S)-2-[(叔丁氧羰基)-氨基]-3-碘丙酸甲酯
英文別名
BOC-D-ALA(3-I)-OMEBoc-D-b-Iodo-Ala-OMe
boc-3-iodo-d-ala-ome
Boc-β-iodo-D-Ala-OMe
(S)-Boc-b-Iodo-Ala-OMe
(S)-Boc-β-Iodo-Ala-OMe
BOC-BETA-IODO-D-ALA-OME
BOC-D-BETA-IODO-ALA-OME
Boc-3-iodo-D-Ala-OMe 99%
)amino)-3-iodopropanoate
所屬類別
生物化工：丙氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)55-59 °C(lit.)
沸點(diǎn)356.5±32.0 °C(Predicted)
密度1.551±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)10.44±0.46(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to light yellow
InChIKeyUGZBFCCHLUWCQI-ZCFIWIBFSA-N
常見問題列表
概述
BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯是一種有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，多用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中，可由N-Boc-D-絲氨酸甲酯碘代制備得到。有文獻(xiàn)報道BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯可用于制備HIV抑制劑以及EGFR抑制劑。
制備
0℃條件下，向化合物i-1a(1.5g,0.01mol,1eq.)的乙腈(5ml)溶液中加入三乙胺 (4ml,0.03mol,3eq.)和二碳酸二叔丁酯(2.1g,0.01mol,1eq.),室溫反應(yīng)5h后，加水萃取并 濃縮有機(jī)相，通過硅膠柱色譜分離得到目標(biāo)化合物i-1b(產(chǎn)率95％)。
將三苯基膦(9.0g,0.03mol,1.5eq.)和咪唑(2.3g,0.03mol,1.5eq.)溶于干燥二 氯甲烷(100ml)溶液中，0℃條件下向反應(yīng)液中加入碘(8.7g,0.03mol,2eq.)，攪拌45min后 將化合物i-1b(5g,0.02mol,1eq.)分批加入反應(yīng)液中，室溫條件下攪拌2h后，加入醋酸 (0.2ml)和硫代硫酸鈉水溶液淬滅反應(yīng)，萃取并濃縮有機(jī)相，通過硅膠柱色譜分離得到目標(biāo)化合物i-1c即BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯(產(chǎn)率90％)。