162148-48-3
162148-48-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N1,N3-(二乙酸叔丁酯)輪環(huán)藤寧
1,4,7,10-氮雜環(huán)十二烷-1,7-二乙酸二叔丁酯
1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7-二乙酸二叔丁酯
1,7 -雙(叔丁氧基羰基甲基)-1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷
1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷
2,2'-(1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,7-二基)二乙酸二叔丁酯
NSC 696842
DO-(CH2COOt-Bu)2
DO2A-tert-butyl ester
DO2A-t-Bu-ester(M-120)
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,7-bis(t-butyl acetate)
1,7-Bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclodod
1,7-Bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
Di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diyl)diacetate
di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4-diyl)diacetate
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
步驟一、1,4,7,10-四氮雜-環(huán)十二烷-1,7-二羧酸二芐酯的制備
將磷酸氫二鈉（14.0 g，98.6 mmol）添加到輪環(huán)藤寧（5.00 g，29.0 mmol）的H2O-1,4-二惡烷（50：20 v / v，70 ml）溶液中并通過添加HCl（水溶液）（12 M）將pH調(diào)節(jié)至pH 2.5。在室溫下用2小時(shí)將氯甲酸芐酯（10.0ml，70.1mmol）的二惡烷（20ml）溶液逐滴加入到攪拌的溶液中，然后再攪拌18h，得到含有白色沉淀的無色溶液。減壓除去溶劑，并將殘余物溶于H2O（100ml）中。然后通過添加1M KOH（水溶液）將水相的pH提高至pH 7。然后將水相用乙醚（2×100ml）萃取，然后用CH2Cl2（2×100ml）萃取。合并CH2Cl2萃取物，用MgSO4干燥，過濾，并將濾液減壓濃縮，得到無色油。將該物質(zhì)用二乙醚反復(fù)洗滌，并在減壓下（3×50ml）濃縮，得到1,4,7,10-四氮雜-環(huán)十二烷-1,7-二羧酸二芐酯，為無色結(jié)晶固體（9.47g，21.5mmol，74％）。
步驟二、4,10-雙叔丁氧羰基甲基-1,4,7,10-四氮雜-環(huán)十二烷-1,7-二羧酸二芐酯的制備
在氬氣下，于無水CH3CN（25ml）中，將1,4,7,10-四氮雜-環(huán)十二烷-1,7-二羧酸二芐酯31（2.65 g，6.02 mmol），溴乙酸叔丁酯（2.64 g，2.00 ml，13.5 mmol）和CS2CO3（5.88g，18.1mmol）加熱回流18小時(shí)。使反應(yīng)混合物冷卻至室溫，注射器過濾，并將濾液減壓濃縮，得到殘余的黃色油。粗物質(zhì)通過硅膠上的柱色譜法純化（梯度洗脫：CH2Cl2至1.5％CH3OH∶CH2Cl2，利用0.1％CH3OH的增量），得到4,10-雙叔丁氧羰基甲基-1,4,7,10-四氮雜-環(huán)十二烷-1,7-二羧酸二芐酯，為黃色油狀物（2.46g，3.68mmol，61％）。
步驟三、1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷的制備
將4,10-雙-叔丁氧基羰基甲基-1,4,7,10-四氮雜-環(huán)十二烷-1,7-二羧酸二芐酯（2.46 g，3.68 mmol）和Pr（OH）2 / C（0.25 g）在CH3OH-H2O中的（3：1 v/ v）溶液在40 psi H2的帕爾氫化燒瓶中搖動(dòng)48小時(shí)。 將所得混合物通過硅藻土過濾，得到無色溶液，將其減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷，為無色結(jié)晶固體（1.46g，0.365mmol，99％）。