15686-83-6
中文名稱
噻嘧啶
英文名稱
pyrante
CAS
15686-83-6
分子式
C11H14N2S
分子量
206.31
MOL 文件
15686-83-6.mol
更新日期
2024/11/04 11:20:09
15686-83-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吡喃呔驅(qū)蟲寧
噻嘧啶
噻吩嘧啶
噻吩乙烯四氫甲嘧啶
反式-1,4,,5,6-四氫-1-甲基-2-(2-(2-噻唑)乙烯基)嘧啶
英文別名
C07409pyrante
strongid
pyrequan
banminth
PYRANTELUM
Pyrantel Base
Pyratel pamoate
PYRANTEL PARMOATE
pyrante USP/EP/BP
所屬類別
原料藥：驅(qū)腸蟲藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)178-179°
沸點(diǎn)324.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.60±0.20(Predicted)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
驅(qū)腸蟲藥
噻嘧啶又叫抗蟲靈，系一種廣譜的驅(qū)腸蟲藥。本品為淡黃色結(jié)晶粉末，無(wú)臭，無(wú)味，易溶于堿，不溶于水。對(duì)腸道寄生蟲神經(jīng)肌有阻滯作用，能麻痹蟲體，使其完全排出體外。臨床用于驅(qū)蛔蟲、蟯蟲、鉤蟲，治療效果優(yōu)于驅(qū)蛔靈、撲蟯靈、芐酚寧等藥物，也可用于家畜驅(qū)腸蟲。用法：驅(qū)蛔蟲5～10mg/kg/次;驅(qū)鉤蟲，用量同上，連服3日；驅(qū)蟯蟲，5mg/kg/日連服1周。服用本品計(jì)量按基質(zhì)計(jì)算，以半空腹服為佳，不用服瀉藥。本藥可有輕微反應(yīng)，一般不須處理。孕婦、冠心病、潰瘍病患者慎用，患其他急性病者緩用。理化性質(zhì)
常用其雙羥萘酸鹽和酒石酸鹽，雙氫萘酸噻嘧啶為淡黃色粉末;無(wú)臭、無(wú)味。在二甲基甲酰胺中略溶，在乙醇中極微溶解，在水中幾乎不溶，而酒石酸噻嘧啶易溶于水。研發(fā)歷史
在50年代中期輝瑞公司的研究者們?yōu)榱藢ふ倚碌目鼓c蟲藥建立了一個(gè)篩選項(xiàng)目，為擴(kuò)大篩 選實(shí)驗(yàn)室的小鼠用不同的3種微生物接種，結(jié)果大量的化合物受到篩選，僅僅化合物Ⅰ，出現(xiàn)活 性證據(jù)。但給羊口服它，只有很小的活性，可能因?yàn)樗鼘?duì)化合物的水解。從那時(shí)，它已經(jīng)被合成， 命名為2-thenylthiol和2-imidazolidone。
化合物Ⅰ的同類物被設(shè)計(jì)抵抗水解，在輝瑞研究中心合成。當(dāng)用亞甲基取代在兩個(gè)環(huán)之間 的硫原子橋，使化合物對(duì)感染羊的各種不同的腸寄生蟲起作用，由于這個(gè)化合物是有毒的，被合 成同類物。通過(guò)增大四氫嘧啶環(huán)得到對(duì)各種線蟲最佳的活性，如噻嘧啶(pyrantel)。這是一個(gè)口服有活性廣譜抗腸蟲藥。它對(duì)人和動(dòng)物的蛔蟲、鉤蟲和線蟲有效。
酚嘧啶(oxantel)是噻嘧啶同類物之一，它被制備是為了檢查芳香環(huán)取代和抗腸蟲效能之間 的關(guān)系。在小鼠對(duì)線蟲它的效力僅是噻嘧啶的1/10，但對(duì)絳蟲不同于噻嘧啶。當(dāng)用感染線蟲的 狗進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，它也有活性，這個(gè)活性補(bǔ)償它的狹窄抗腸蟲活性譜而成為臨床主要的應(yīng)用。
藥理作用
本品為去極化神經(jīng)肌肉阻滯劑，能抑制蟲體的膽堿酯酶，使乙酰膽堿在膽堿能神經(jīng)末梢處大量堆積，從而引起蟲體肌肉劇烈收縮和痙攣性麻痹，以致不能附著于腸壁而隨糞便排出體外，不致引起膽道梗阻或腸梗阻。為廣譜、高效、低毒的胃腸線蟲驅(qū)除藥，對(duì)雞、犬等多種消化道線蟲都有良好的驅(qū)蟲作用，本品較哌嗪、四咪唑、噻苯咪唑和酚乙胺的殺蟲作用強(qiáng)而毒性低。單胃動(dòng)物內(nèi)服酒石酸噻嘧啶，易充分吸收。雙羥萘酸噻嘧啶難溶于水，腸道極少吸收，從而能到達(dá)大腸末端發(fā)揮良好的驅(qū)蟯蟲作用。
藥代動(dòng)力學(xué)
口服很少吸收?？诜?～ 3小時(shí)血藥濃度達(dá)峰值，1次口服11mg/kg時(shí)，血藥濃度峰值為0.05～0.13mg/L。50%～75%以原形藥由糞便排出，約7%以原形藥從膽管及尿中排出。適應(yīng)癥
噻嘧啶適用于鉤蟲、蛔蟲、蟯蟲或混合感染者，有較好的療效。其中對(duì)十二指腸鉤蟲的療效優(yōu)于美洲鉤蟲，對(duì)鞭蟲也有一定療效?？诜蠛苌傥眨嗜矶拘院艿?。酒石酸噻嘧啶除用于牛、綿羊及犬的治療外，還可用做胃腸道寄生蟲良好的預(yù)防藥物，用藥時(shí)可減少各種寄生蟲感染。噻嘧啶雙羥萘酸鹽特別適用于驅(qū)除動(dòng)物消化道后段蟯蟲感染。
不良反應(yīng)
(1) 噻嘧啶毒性很小，在高于治療量5～7倍時(shí)，未見(jiàn)宿主中毒反應(yīng)。對(duì)孕備、幼齡動(dòng)物也無(wú)不良臨床反應(yīng)。(2) 馬對(duì)酒石酸鹽比雙羥萘酸鹽的耐受性差，中毒時(shí)可見(jiàn)有大汗與運(yùn)動(dòng)失調(diào)的反應(yīng)，在特大劑量下，牛、豬中毒時(shí)，可見(jiàn)有運(yùn)動(dòng)失調(diào)。
藥物相互作用
①與左旋咪唑聯(lián)用可治療嚴(yán)重的鉤蟲感染，但毒性亦增強(qiáng)，用時(shí)慎重。②與哌嗪聯(lián)用，可產(chǎn)生相互拮抗。
③禁止與安定藥、肌松藥(如筒箭毒堿)及其他擬膽堿藥(如毛果蕓香堿)、抗膽堿酯酶藥(如毒扁豆堿、新斯的明)聯(lián)用，因噻嘧啶對(duì)宿主具有較強(qiáng)的煙堿樣作用，使毒性增強(qiáng)。
④與有機(jī)磷或乙胺嗪聯(lián)用，能使彼此的毒性增強(qiáng)。
注意事項(xiàng)
(1) 由于噻嘧啶具有擬膽堿樣作用，妊娠及虛弱動(dòng)物禁用本品(特別是酒石酸噻嘧啶)。(2) 由于酒石酸噻嘧啶易吸收而安全范圍較窄，用于大動(dòng)物(特別是馬)時(shí)，必須精確計(jì)量。
(3) 由于噻嘧啶遇光易變質(zhì)失效，雙羥萘酸鹽配制混懸液后應(yīng)及時(shí)用完，而酒石酸鹽國(guó)外不容許配制藥液，多作預(yù)混劑，混于飼料中給藥。