151870-74-5
中文名稱
金線蓮苷
英文名稱
Kinsenoside
CAS
151870-74-5
分子式
C10H16O8
分子量
264.229
MOL 文件
151870-74-5.mol
更新日期
2024/10/25 15:17:19
151870-74-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
金線蓮苷金線蓮苷對照品
金線蓮苷標準品
英文別名
Kinsenoside(+)-Kinsenoside
(4R)-4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)dihydro-2(3H)-furanone
2(3H)-Furanone, 4-(β-D-glucopyranosyloxy)dihydro-, (4R)-
(4R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-one
所屬類別
生物化工：植物提取物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點570.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件4°C, protect from light
溶解度DMF:14.0(Max Conc. mg/mL);52.98(Max Conc. mM)
DMSO:33.0(Max Conc. mg/mL);124.89(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):10.0(Max Conc. mg/mL);37.85(Max Conc. mM)
DMSO:33.0(Max Conc. mg/mL);124.89(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):10.0(Max Conc. mg/mL);37.85(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)12.81±0.70(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色White to light yellow
常見問題列表
概述
金線蓮苷( kinsenoside)是金線蓮的特質(zhì)性成分，為葡萄糖與五元內(nèi)酯環(huán)的手性碳以氧苷鍵形式連接形成的苷，據(jù)文獻報道該屬植物含金線蓮苷的水提物有保護肝臟、降血脂、降低血糖、止痛、消炎等廣泛的藥理活性。
圖：金線蓮
測定方法
HPLC-ELSD 法測定金線蓮提取物中金線蓮苷：方法 金線蓮乙醇提取物經(jīng)大孔吸附樹脂洗脫后所得樣品，采用 HPLC-ELSD 法分析，Hypersil NH2色譜柱(5μm，4.6mm×250 mm)，流動相為乙腈-水 (92 ∶8)，體積流量為1.0 m L/min; 柱溫為 30℃ ，蒸發(fā)光散射檢測器霧化室溫度為40℃ ，氮氣壓力為350 k Pa。結(jié)果 金線蓮苷進樣量在 0.524 ～ 5.24μg 范圍內(nèi)性關(guān)系良好(r= 0.999 93)，平均加樣回收率為98.65%，RSD為1. 23%。本方法能準確可靠地進行檢測，重復(fù)性好，為金線蓮提取物的質(zhì)量控制提供了依據(jù)。藥理活性
降血糖、治療糖尿病的作用:蛋白質(zhì)酪氨酸磷酸酶被認為是治療 Ⅱ 型糖尿病的潛在 靶點。金線蓮苷對PTP1B具有顯著的專一性抑制作用，并且呈劑量依賴型。金線蓮苷不是通過刺激胰島素的釋放起到降血糖作用，或通過修復(fù)氧自由基、NO介導(dǎo)的胰島β細胞損傷，恢復(fù)胰島β細胞分泌胰島素的能力發(fā)揮降血糖作用。降血脂和減肥作用：金線蓮苷通過加速脂質(zhì)代謝抑制肥胖小鼠的體質(zhì)量、肝質(zhì)量的增加。
保肝護肝及保護內(nèi)皮細胞作用：金線蓮苷通過提高糖條件下HUVECs的SOD,CAT活力和總抗氧化能力，降低MMPs／TIMPs比值和 NF-mRNA表達水平，達到恢復(fù)高糖條件下HUVECs正常生理功能，改善增值活力，改善產(chǎn)NO的活力的效果。
圖：金線蓮苷茶
合成
化學(xué)法合成金線蓮苷：到目前為止，化學(xué)方法合成金線蓮苷有以下3種方法：（1）以1,2,4－丁三醇為原料，選擇性的對1,4位兩個羥基保護后作為苷元，與2,3,4,6羥基用苯甲?；Ｗo的葡萄糖三氯乙酰亞胺酯進行苷化反應(yīng)，經(jīng)過脫除羥基上的保護，環(huán)合成內(nèi)酯，拆分差向異構(gòu)體和分離 α－糖苷、β－糖苷后得到金線蓮苷。（2）以糠醛為原料，以5-（R）-（1－氧基）-2（5H）－呋喃酮為關(guān)鍵中間體，合成3-R-羥基－γ－丁內(nèi)酯作為苷元，2，3，4,6羥基用芐基保護的葡萄糖三氯乙酰亞胺酯進行苷化反應(yīng)，最后脫去芐基得到目標產(chǎn)物。（3）以Ｄ－蘋果酸為原料合成3-（R）-羥基－γ－丁內(nèi)酯為苷元，與2，3，4，6四芐基葡萄糖三 氯乙酰亞胺 酯進行苷化 應(yīng)，脫除芐基，得到目標產(chǎn)物?；瘜W(xué)方法合成金線蓮苷存在的顯著問題是：苷化反應(yīng)和脫保護基的反應(yīng)產(chǎn)率都比較低；苷化反應(yīng)得到的α、β兩種構(gòu)型的糖苷因為構(gòu)型相似，非常難分離。化學(xué)法方和酶促法相結(jié)合合成金線蓮苷：以D-蘋果酸為原料合成苷元3-R-羥基－γ－丁內(nèi)酯，與β－D－葡萄糖在苦杏仁β-D-葡萄糖苷酶催化逆水解反應(yīng)形成金線蓮苷。該方法不需對糖供體進行保護、脫保護，簡化了反應(yīng)過程；提高了苷化反應(yīng)效率，金線蓮苷產(chǎn)率高達17%；苷化后形成單一構(gòu)型的β糖苷。因為溫度對β-D-葡萄糖苷酶的活性影響較大，酶量不適易導(dǎo)致產(chǎn)物的水解，因此需要對反應(yīng)條件進行嚴格控制。
參考文獻
【1】王建棟, 王紅珍, 張愛蓮,等. 金線蓮苷研究進展[J]. 中國醫(yī)院藥學(xué)雜志, 2015, 35(19):1795-1798.【2】萬婷, 熊富良. HPLC-ELSD法測定金線蓮提取物中金線蓮苷[J]. 中成藥, 2014, 36(7):1485-1488.
【3】談婉月. 金線蓮苷治療自身免疫性肝炎的作用和分子機制研究[D]. 華中科技大學(xué), 2016.
生物活性
Kinsenoside 是從金盞花屬植物中分離得到的主要活性成分，具有多種生物活性和藥理作用。Kinsenoside 以 Nrf2 依賴的方式保護髓核細胞 (NPCs) 在氧化應(yīng)激下的生存能力，防止細胞凋亡、衰老和線粒體功能障礙。