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1508261-86-6

中文名稱 (S)-2-甲基脯氨酸鹽酸鹽
英文名稱 (S)-2-Methylpyrrolidine-2-carboxylic acid (Hydrochloride)
CAS 1508261-86-6
分子式 C6H12ClNO2
分子量 165.618
MOL 文件 1508261-86-6.mol
更新日期 2025/01/13 09:54:40
1508261-86-6 結(jié)構(gòu)式 1508261-86-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-甲基-L-脯氨酸鹽酸鹽
(S)-2-甲基脯氨酸鹽酸鹽
(2S)-2-甲基脯氨酸鹽酸鹽
(S)-2-甲基脯氨酸鹽酸鹽 1G
(S)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸鹽酸鹽
英文別名
(2S)-2-methyL
2-Methyl-L-proline HCl
(S)-α-Methylproline·HCl
(S)?-alpha-?Methylproline·HCl
(S)-2-methylproline hydrochloride
L-Proline, 2-methyl-, hydrochloride (1:1)
(2S)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
(S)-2-Methylpyrrolidine-2-carboxylic acid (Hydrochloride)

物理化學(xué)性質(zhì)

儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H312-H332-H302

常見問題列表

應(yīng)用
(S)-2-甲基脯氨酸鹽酸鹽是一種氨基酸衍生物,可由(S)-脯氨酸通過三步制備得到,是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體,可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和生物化工研發(fā)過程中。
制備方法

 (S)-2-甲基脯氨酸鹽酸鹽的合成路線

步驟一、中間體2的合成

向(S)-脯氨酸(11.4g,99mmol)和水合氯醛(35g,211.6mmol)在MeCN(100mL)中的懸浮液中加入MgSO4(30g)。將混合物在60℃下加熱24小時(shí),然后在室溫下攪拌2天,然后過濾。將殘余物用EtOAc洗滌,并將合并的有機(jī)相濃縮。將殘余物溶解在EtOAc中,并將所得溶液用飽和NaHCO3水溶液洗滌,MgSO4干燥并濃縮。將粗品從EtOH中重結(jié)晶,得到為白色固體的惡唑烷酮2(10.2g,40%)。

步驟二、中間體3的合成

在-78℃下,將2M LDA(2.6mL,5.20mmol)的冰冷溶液滴加到惡唑烷酮2(1.05g,4.30mmol)的THF(30mL)溶液中。30分鐘后,滴加MeI(0.54mL,8.67mmol),并在2小時(shí)內(nèi)將混合物溫?zé)嶂?30℃。將混合物溫?zé)嶂罵T之前,加入水?;旌衔镉肅HCl3萃取,合并的萃取液用鹽水洗滌,并用MgSO4干燥,然后濃縮。殘留物通過硅膠柱色譜純化(石油醚中的0至100%的EtOAc洗脫)得到惡唑烷酮3(430mg,39%),為淺黃色油。

步驟三、(S)-2-甲基脯氨酸鹽酸鹽(4)的合成

將惡唑烷酮3(430mg,1.66mmol)加入到6MHCl(5mL)中,并加熱至回流3小時(shí)。濃縮混合物,然后將殘余物用熱丙酮研磨。冷卻并靜置(24小時(shí))后,將丙酮倒出,將殘余物干燥,留下HCl鹽,為白色固體(160mg)。1HNMR(500MHz,D2O)δ3.47-3.36(m,1H),2.43-2.35(m,1H),2.17-1.94(m,3H),1.64(s,3H)。將粗制物4溶解在MeOH中,并通過AmberlystA21樹脂柱(用水洗脫),得到兩性離子形式的白色固體(81mg,38%)。

"1508261-86-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
220060-08-2 1540635-33-3