146721-06-4
中文名稱
1-(苯并[D][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮
CAS
146721-06-4
分子式
C12H13BrO3
分子量
285
MOL 文件
146721-06-4.mol
146721-06-4 結(jié)構(gòu)式
常見問題列表
制備與應(yīng)用
1-(1,3-苯并二氧戊環(huán)-5-基)-2-溴-1-戊酮的制備方法如下：向1-（苯并[d] [1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基）戊酮（25g，0.12mol）的乙酸（100ml）溶液中滴加溴（25.2g，0.158mol）的乙酸（100ml）溶液。 然后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。 在高真空下除去乙酸。向混合物中加入水（200ml），用二氯甲烷（2×200ml）萃取溶液。將合并的有機(jī)層用飽和NaHCO 3溶液（100ml），水（100ml）和鹽水（100ml）洗滌。 將二氯甲烷溶液用Na 2 SO 4干燥，過濾并在真空下濃縮至干。 得到的粗產(chǎn)物用硅膠色譜純化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脫，得到標(biāo)題化合物1-(1,3-苯并二氧戊環(huán)-5-基)-2-溴-1-戊酮（30.5g，89％）。進(jìn)一步向1-(1,3-苯并二氧戊環(huán)-5-基)-2-溴-1-戊酮（10.0g，35.07mmol）的乙腈（100ml）溶液中加入碳酸鉀（10.0g，72.41mmol）和（R）-（+）- 3-吡咯烷醇（6.3g，72.4mmol）并將混合物在室溫下在氮?dú)庀聰嚢柽^夜。然后過濾混合物，將溶液蒸發(fā)至干。得到的粗產(chǎn)物用硅膠色譜純化，用50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脫，得到標(biāo)題化合物（RS）-1-（苯并[d] [1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基）-2 -（（R）-3-羥基吡咯烷-1-基）戊酮，為棕色泡沫狀固體（6.1g，60.0％）。